Organisk kemi Kolföreningar, alkoholer, syror, estrar, kolhydrater, fett, proteiner… TItano sid 159-202 KOLFÖRENINGAR Kolföreningar • Organisk Kemi – Kallas även ”livets kemi” – Exempelvis träd, ull, plaster, bensin, växter innehåller kol. – Nästan 20 miljoner kända kolföreningar Kol • Grafit: – Leder elektricitet – Används i blyertspennor – lager av kolatomer lossar. – Uppbyggt av flera lager med svaga bindningar mellan lagren. Kol • Diamant: – Leder inte elektricitet (isolerar) – Mycket hård – Sammanbundna kolatomer med starka bindningar. Kol • Nanorör: – Många olika former – Sexkanter och fyrkanter – Kan få stor betydelse i framtiden. Kol • Fullerener - Upptäcktes 1985 - Påminner till utseendet av en fotboll. - Kan få stor betydelse i framtiden Kol C • Kolets karaktär: – – – – Ickemetall Fast vid rumstemperatur Massa: 12g/mol 6 protoner i kärnan – Har fyra bindningar till andra atomer!!! Kolväten Viktiga Organiska ämnen • Kolväten är en grupp ämnen som bara består av kol- och väteatomer. • De är stomme till många viktiga ämnen i vår kropp. • Dessutom förekommer de i många av dagens industriprodukter. Formler • Strukturformel: • Molekylformel: CH4 Mättade och omättade kolväten • Ett kolväte är mättat om alla kolatomer har bindningar till fyra andra atomer, exempelvis i metanserien. • Kolväten som någonstans har dubbelbindning eller trippelbindning mellan två kolatomer kallas omättade. Alkaner • Egenskaper: – Bara enkelbindningar – Metan, etan, propan och butan är gasformiga vid rumstemperatur. – Alkaner spelar en stor roll som bränsle. • • • • Biogas: främst CH4 Metan Bensin C7H16 - C12H26 Diesel, lätt villaolja C15H32 - C18H38 Parafin C20H42 - C30H62 Alkaner • Några viktiga namn: – – – – – – – – – – CH4 C 2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Oktan Nonan Dekan Metan Etan Hexan Formel för att beräkna antalet H och C atomer: CnH2n+2 (Två fler än dubbelt så många H-atomer än C-atomer) Alkener • Egenskaper: – En eller flera dubbelbindningar – Ändelsen -an byts ut med -en – Viktig roll i plastindustrin: Eten används för att tillverkning av polyeten. – Eten, propen och buten är gasformiga vid rumstemperatur. Alkener • Några viktiga namn: – – – – – – – – – C 2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 Eten Propen Buten Penten Hexen Hepten Okten Nonen Deken Buten Propen eten Formel för att beräkna antalet H och C atomer: CnH2n (Dubbelt så många H-atomer än C-atomer) Alkyner • Egenskaper: – En eller flera trippelbindning – Ändelsen -an byts ut med -yn – Används bland annat som svetsgas (Acetylen = etyn). – Etyn, propyn och butyn är gasformiga vid rumstemperatur. Alkyner • Några viktiga namn: – – – – – – – – – C 2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 Etyn (acetylen) Propyn Butyn Pentyn Hexyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekyn Formel för att beräkna antalet H och C atomer: CnH2n-2 (Två mindre än dubbelt så många H-atomer än C-atomer) Oljeraffinaderier Oljeraffinaderi MiRO i Karlsruhe, Tyskland Släckningsarbeten efter explosion i Texas City refinery Oljeraffinaderier • Destillation – Oljan upphettas till ca. 400°C – Största delen förångas – Flytande rester bearbetas vidare till smörolja, paraffin, asfalt mm – Gaserna kondenserar vid olika temperaturer • • • • Tjockolja ≈ 370° C Diesel ≈ 300° C Fotogen ≈ 200° C Bensin ≈ 150° C – Gasol avleds i kolumnens topp Oljeraffinaderier Oljeraffinaderier • Krakning – Tunga oljor delas sönder till mindre bitar – Mer lätta oljor (diesel, bensin) kan framställas ur samma råolja – Anpassas beroende på efterfrågan Transport Naturgas - Består till ca. 90% av metan. - Ca. 20 % av världens enerigförbrukning kommer från naturgas. - Separeras vid raffinering av råolja. - Den största delen finns som gas under jorden. Titano sid. 177-184 ALKOHOLER – SYROR - ESTRAR Alkoholer • Egenskaper – Kallas även alkanoler – Alkoholer är kolväten där en (eller flera) H atomer är ersatt med OH-grupper, dvs. ett syre (O) och ett väteatom (H). – I stamkolvätens namn tillfogas då ett -ol i slutet (t.ex. metanol) – Alkoholer är flytande eller fasta vid rumstemperatur. Ingen av alkoholerna är gasformig vid rumstemperatur. Alkoholer • Några viktiga namn: – – – – – – – – – – CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH C9H19OH C10H21OH Metanol (träsprit) Etanol (sprit, alkohol) Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol Oktanol Nonanol Dekanol Alkoholer • • • • • • • • • • Metanol Etanol Propanol Butanol . . . . . Dekanol CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C10H21OH Alkoholer • Metanol – Extremt giftig: Nervskador (blindhet), döden eller båda och. Kan finnas i sprit av dålig kvalitet (t.ex. hembränt). – Bränsle (M15, M85, M100) Alkoholer • Etanol – I ”vanligt sprit”, bränsle (E10, E85, E100), T-sprit – Gift/hälsoskadligt, dock inte akut giftig i små mängder. – Överkonsumtion leder till omfattande skador på kort och/eller lång sikt. Alkoholer • Flervärdiga alkoler: – Innehåller mer än en OH-grupp – Glykol • Tvåvärdig alkohol med etan som stam. • Sänker fryspunkt när den blandas med vatten. Alkoholer • Flervärdiga alkoler: – Glycerol • Trevärdig alkohol med propan som stam. • Viktig byggsten i kroppen. T.ex. del av fetterna som bygger upp cellernas membran. Används mycket i hudvård. Alkoholer • Fördjupning: – Alkoholernas formel kan man beskriva på olika sätt vanligast är molekylformeln men även summaformeln går bra • Molekylformeln även hur molekylen är uppbyggd. Man ser direkt att det handlar om en alkohol. • Summaformeln anger summan av atomer som bygger upp molekylen. – – – – – – Summaformeln Molekylformeln Namn CH4O CH3OH Metanol C2H6O C2H5OH Etanol C3H8O C3H7OH Propanol . C10H22O C10H21OH Dekanol Alkoholer • Fördjupning: – Om det behövs, anger man numret på C atomen –OH sitter på (siffran ska vara så lågt som möjligt). Det kan dock bara finna en –OH per C-atom – CH3-C(OH)-CH2-CH3 heter 2-Butanol (eller Butan-2-ol). Alkoholer • Fördjupning: – Fördjupning: Vid flera –OH används en prefix: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, osv. – Om det behövs, anger man även numret på C atomerna hydroxidgruppen sitter på (siffrorna ska vara så låga som möjligt). – Glycerin CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) heter därför propantriol. – Glykol CH2(OH)-CH2(OH) heter därför etandiol Alkoholtillverkning Alkoholtillverkning Etanol som bränsle Etanol som bränsle • Fördelar – Troligen renare avgaser – Teoretisk mindre netto utsläpp av CO2 – Kan användas i bränslecell – Utveckling av nya metoder av etanoltillverkning pågår. – Framtidens energi måste (!) vara förnybar, fossila bränslen kan inte vara del av en långsiktig lösning. • Nackdelar – I praktiken obetydlig/liten minskning av CO2 utsläpp – Stora ytter för åkrar med energigrödor – Stora mängder pesticider och gödsel används – GMO – Sociala problem i odlingsområden – Skövling av regnskog – Brist på åkermark för mat – Många öppna frågor…. Etanol som bränsle • Stora ytor för åkrar med energigrödor • Stora mängder pesticider och gödsel används Etanol som bränsle • Sociala problem i odlingsområden • Skövling av regnskog • Brist på åkermark för mat Organiska Syror Alkohol (alkanol) Alkan Organisk syra (Carbonsyra) metan metanol metansyra Organiska Syror – All tre H-atomer på en C-atom i en ända av en kolkedja ersätts. • En H-atom ersätts med -O-H som i alkoholer. • Två ersätts med en "O" som binds med en dubbelbindning till kolatomen. – I namnet tillfogas helt enkelt "-syra" i slutet, till exempel etansyra. Organiska Syror – Olika former av organiska syror förekommer ofta i naturen. • • • • Metansyra: myrsyra Etansyra: ättiksyra Butansäure: Smörsyra Octadecensäure: Oljesyra Estrar • Uppbyggda av kol väte och syre • Luktar ofta aromatiska, vissa smaker frukt • Bildas av syra och alkohol ester syra alkohol + + vatten