sid 1/4
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för läraren
Målgrupp: Arbetet är planerat för gymnasieelever.
Tid för utförandet: ca 1-2 h
Motivering (bakgrund): I arbetet lär man sig att syntetiskt framställa aspirin, samtidigt som man
får bekanta sig med mångsidigt laboratoriearbete.
Mål: I arbetet får eleven observera en kemisk förändring och lär sig förstå idén med syntetisering.
Eleven lär sig använda vattenbad och kylare, samt filtrera prover med sug. Hon får en uppfattning
om utgångsämnenas funktionella grupper och förstår syntesreaktionen samt katalysatorns inverkan.
Övrigt: Arbetet kan göras mångsidigare genom att ytterligare undersöka syntesprodukten med IR,
bestämma renheten av produkten eller produktens koncentration med vätskekromatografi eller
spektrofotometri. Man kan även koppla modellering av aspirin till detta arbete.
Framställning av acetylsalicylsyra (aspirin)
1. Bakgrund/princip
Denna syntes är ett exempel på framställning av en ester. Som alkohol
används en fenolisk förening, det vill säga salisylsyrans hydroxidgrupp
och syradelen fås lätt från den reagerande syrans anhydrid. Reaktionen
försnabbas med en syrakatalysator.
1. Vilka grupper känner du igen i salicylsyran och acetylsalicylsyran?
Salicylsyra: fenyl-, hydroxyl-, karboxylgruppen
Aspirin: fenyl- och karboxyylgruppen samt esterbindningen
2. Vad är en ester?
En reaktionsprodukt som uppstår då det bildas en bindning mellan
hydroxylgruppen i en alkohol och karboxylgruppen i en karboxylsyra. Den
nybildade föreningen har en syrebrygga och den första kolatomen på
karboxylsyrasidan har en karbonylgrupp.
3. Vad är en katalysator?
En katalysator är en förening som accelererar en kemisk reaktion utan att
själv förbrukas i reaktionen.
4. Varifrån kan man få salicylsyra?
Till exempel från vide bark.
5. Hur bildas ättiksyraanhydrid?
Ättiksyraanhydrid bildas från en reaktion mellan två ättiksyramolekyler
som kopplas samman med genom en syrebrygga. Under reaktionen spjälks
en vattenmolekyl bort.
6. Varför används ättiksyraanhydrid istället för den sedvanliga ättiksyran?
Anhydriden är mer reaktiv än ättiksyran i detta fall och aspirinutbytet blir
därmed mycket större. Under dessa förhållanden skulle utbytet vara
obefintligt vid användning av ättiksyra.
sid 2/4
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för läraren
2.
Ragens
* Salicylsyra = 2-hydroxibensoesyra
= o-hydroxibensoesyra
Molekylvikt 138 g/mol,
Molekylformel C7H6O3
Egenskaper: färglöst fast ämne
smältpunkt 157 °C
* Ättiksyraanhydrid = acetanhydrid
Molekylvikt 102 g/mol,
Molekylformel C4H6O3
Egenskaper: vätska med stickande lukt
kokpunkt 139 °C
VARNING: mycket irriterande lukt, torka genast bort alla stänk och skölj
med vatten!
* Svavelsyra, koncentrerad svavelsyra
Koncentration 98%
Molekylvikt 98 g/mol,
Molekylformel H2SO4
Funktioner: tung vätska
VARNING: Svavelsyra är en kraftigt frätande stark syra. Skölj omedelbart
med vatten alla stänk!
3.
Reaktionslikhet
O
O
H
O
H
H
C
3
O
+ O
O
H
C
3
O
O
H
+CH
COOH
3
O
OC
H
3
sid 3/4
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för läraren
4. Utrustning
* 100 ml rundkolv med kylare
* Uppvärmt vattenbad
* Magnetisk omrörare och magnet
* 500 ml E-kolv med sug
* 2,4 cm:s sinter
* Dragskåp
* Filterpapper
5. Utförandet
Fäst kylaren till 100 ml rundkolven, ingen vattencirkulation.
Placera kolven i ett vattenbad på den magnetiska omröraren och sätta magneten i
kolven. Ta tillfälligt bort kylaren för tillsättning av ämnen.
Tillsätt: 4 g salicylsyra (anteckna den exakta vikten)
6 g (5,5 ml), ättiksyraanhydrid (motsvarar ca 100% överskott)
Rör långsamt om blandningen och tillsätt 4 droppar koncentrerad svavelsyra. Sätt
kylaren på plats.
Höj vattenbadets temperatur till 50 - 60 °C.
Rör hela tiden om reaktionsblandningen och bibehåll den nämnda temperaturen
under cirka 15 minuter. Blandningen bildar en lösning under reaktionen!
Kyl blandningen till rumstemperatur.
Tillsätt 80 ml vatten, rör om väl. Den oreagerade ättiksyraanhydriden hydrolyseras
långsamt.
Filtrera fällningen under vakuum (sug kolv och sinter).
Tvätta kolven med 20 ml vatten.
Fällningen är oren acetylsalicylsyra (aspirin).
Låt fällningen torka i dragskåp på papper.
Väg fällningen och beräkna utbytet (%).
Acetylsalicylsyran har ingen tydlig smältpunkt eftersom den sönderfaller vid
upphettning. Den sönderfaller vid cirka 128 - 135 ° C.
sid 4/4
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för läraren
6.
DISKUSSION
1. Varför "fastnade" magnetomröraren mitt under syntesen?
Den producerade acetylsalicylsyran har en sammansättning som skiljer sig från
salicylsyra.
2. Uppskatta din produkts renhet. Skulle den kunna användas som medicin?
Produkten bör rengöras mycket bättre från ättiksyran (kan identifieras från lukten)
3. Vilka andra värk- /smärtstillande mediciner känner du till? Ta reda på om deras
aktiva ingredienser.
Till exempel: Burana - ibuprofen, Panadol - Tylenol, Ketomax - Ketoprofein ...
