Organisk kemiG Vad är organisk kemi? Organisk kemi är kolföreningarnas kemi. Vad är ett kolväte? Ett organiskt ämne som innehåller kol & väte enbart kallas kolväte. 1, Alkaner: Vad räknas som alkaner? Ett kolväte som innehåller bara enkelbindningar (varje kol binder fyra atomer) kallas alkaner. Vad är en summa formel? Summa formeln säger oss hur mycket kol och väte finns i en molekyl, Enklastealkan formeln är metan och har summaformeln CH4. Vad är en strukturformel? Förutom föreningarnas vanliga summaformler använder man också deras strukturformler, vilka anger hur atomerna är bundna till varandra. Ofta förekommer kedjor av kolatomer och väteatomer, som till exempel i kolvätet heptan: Denna strukturformel kan förkortas: Vi kan förkorta denna ytterligare: i varje ”skarv” återfinns en CH2-grupp. Skriv strukturformeln och rationellt namn på de tio enklaste ogrenade alkanerna! De första 4 namnen är irrationella namn, för längre kolkedjor än så använder man de grekiska räkneorden penta(fem), hexa(sex), hepta (sju), okta (åtta), nona (nio), deka (tio). Generella formeln för räkning av antal väte i förhållande till antal kol. 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝟐. Om vi har 3 kol atomer så vet vi då (3*2+2=8) att vi har 8 väte atomer bundna till C atomen. Vad är halogenalkaner? De finns i grupp 17 i periodiska systemet, och har 7 valenselektroner. De behöver bara 1 elektron för att uppfylla okttetregeln. Man kan därför byta en väte med klor som tillhör halogener. Ex. Etan kan byta ut en av sina väte mot en klor och blir 1-kloretan Vad är en substituent? Det man substituerar(byter) väte med kallas substituent. Om vi utgår från en propanmolekyl kan vi exempelvis substituera tre av vätena mot två klor och en flour och få 1-flour-1,2-diklorpropan. Hur fungerar alkanernas nomenklatur (namngivning)? Ett organiskämnets namn är i princip byggd på följande sätt: prefix Stam Anger hur många grupper och av vilken typ som sitter på stammen Sufix Anger funktionell klass(vilken typ av ämne) Anger längsta ogrenade kolkedjan I exemplet med ”1-kloretan” ovan är: ”1-klor” ett prefix. Det anger att det sitter en kloratom på kol nummer 1 i stammen. ”-et-” är stammen. Det anger att stammen är ett kolväte som är 2 kolatomer lång. ”-an” är suffixet och anger att det handlar om en alkan. Det kan man ta reda på genom att se vad molekylen har för bindningar. Vilken grupp av ämnen tillhör ämnet med formeln CH3Cl, namnge? tillhör gruppen halogenalkaner. Och har namnet 1-klormetan. Vad är en isomer? Två kemiska föreningar som har samma summaformel men olika strukturformler, är isomera eller isomerer till varandra. Det finns olika typer av isomeri: Strukturisomeri: Strukturisomeri har samme molekylformel, men har olika struktur Stereoisomeri : i stereoisomeri är alla atomer bundna till motsvarande atomer, fast i andra riktningar i den tredimensionella rymden. Förklara strukturisomerin för alkaner? butan, C4H10 har strukturformeln men kan även skrivas . i det här fallet har butan fortfarande samma summaformel men annat struktur som ger molekylen andra kemiska egenskaper. Ämnet är en isomer av butan. Och heter 2 –metylpropan eller isobutan. Namnet 2metylpropan berättar för oss att man i princip har utgått från en propanmolekyl, och sedan satt på en metylgrupp på kolatom nummer 2. En metylgrupp är som en metanmolekyl, fast med ett väte bortplockat: En metyl–CH3 Andra alkylgrupper namnges på samma sätt som alkanerna: Alkylgrupp Etyl Summaformel -C2H5 propyl -C3H7 butyl -C4H9 Namnge följande organiska molekyler. A) B) C) Strukturformel Svar: när vi numerar så ska förgreningarna få så lågt nummer som möjligt. Om förgreningarna sitter närmast i vänster sida början man från vänster o.s.v. A) Prefix: det sitter en metyl på andra kolatomen. Så prefixet är ”2-metyl”. 2-metylbutan Stam: molekylen är 4 kolatomer långt. Alltså är stammen ”-butan”. Sufix: eftersom det är bara enkelbindningar så är sufixet ”-an” B) Prefix: det sitter en metyl på 3dje kolatomen. Så prefixet är ”2-metyl”. Stam: molekylen är 5 kolatomer långt. Alltså är stammen ”-pentan”. Sufix: eftersom det är bara enkelbindningar så är sufixet ”-an” C) Prefix: det sitter 2 st metyl på andra kolatomen och 1 st på 3dje kolatomen.Vi ser också att det sitter en etyl på kol nummer 4. Så prefixet är ”4-i Stam: molekylen är 7 kolatomer långt. Alltså är stammen ”-heptan”. 4-etyl-2,2,3-trimetylheptan Sufix: eftersom det är bara enkelbindningar så är sufixet ”-an” 3-metylpentan OBS: Om en viss grupp förekommer flera gånger, sätts ett räknetal framför gruppens namn (utan bindestreck mellan räknetal och gruppnamn), enligt tabellen till höger. Kolnumren för grupperna separeras med kommatecken: Förklara cis & trans-isomer(Stereoisomer) för alkaner? En grupp av alkaner är cykliska, och kallas därför cykloalkaner. Allra enklaste är cyklopropan, därefter följer cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan och så vidare. Om vi sätter två metylgrupper på en cyklopropanmolekyl, kan vi göra det på 3 olika sätt. Hur sätter vi 2 metylgrupper på en cyklopropan molekyl? Trans-1,2-dimetylcyklopropan Vi kan göra det på 3 olika sätt. 1. I första fallet kan vi få 1,1-dimetylcyklopropan. 2. I de andra fallen sätter vi en metylgrupp på kolatom nummer 1 och på kolatom nummer 2. Men nu kan man låta xcvzvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvv Cis-1,2-dimetylcyklopropan metylgrupperna sitta på samma sidan (”uppåt”) eller på vvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvvv olika sidor (en ”uppåt” en ”neråt”). vvv när det sitter uppåt kallas det för Cis när det sitter neråt kallas det för Trans Varför är alkaner lättlösliga i opolära lösningsmedel, men svårlösliga i polära lösningsmedel? För att ett ämne ska kunna lösa sig i något lösningsmedel måste uppstå bindningar mellan ämnet man försöker lösa & lösningsmedlet. Mellan molekylerna i en alkan kan det bara uppstå vanderwaalsbindningar. Mellan bensen och en alkan kan det bildas många vanderwaals bindningar, därför alkaner är lättlösliga i bensen och andra opolära lösningar, vatten är polär lösning. Mellan vatten molekyler uppstår dipol-dipol bindningar, och väte bindningar. Och endast mycket få och svaga vanderwaals bindningar. Det gör att vatten har svårt och binda till alkanmolekyler, alkanerna kallas för hydrofoba (dvs. avskyr vatten). Skriv den balanserade formeln för när butan förbränns? C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O 2, Alkener: Vad kännetecknar en alken? Att de innehåller minst en dubbelbindning mellan 2 kolatomer. Enklaste alkenen är eten. Hur fungerar alkenernas nomenklatur (namngivning)? När man namnger en alken, börjar man med att finna den längsta ogrenade kolkedjan som innehåller en dubbelbindning. Sedan numrerar man kolatomerna på så sätt, att kolatomerna som ingår i dubbelbindningen får så låga nummer som möjligt. Namnge följande molekyler? A) kolkedjan består av 5 kolatomer & innehåller en dubbelbindning. Alltså måste det vara en penten. Eftersom A) kolatomerna i dubbelbindningen ska ha så lågt nummer som möjligt, numrerar vi dem från höger i bilden. Det lägsta numret ger namn åt hela molekylen: 1-penten. B) B) Molekylen består av 4 kolatomer. och har 2 dubbelbindningar. Därför rör det sig om en butandien. I det här fallet spelar ingen roll vilken sidan man numrerar först. Spelar ingen roll om vi numrerar från höger eller vänster. Eftersom de lägsta numren får ge namn åt molekylen, blir dess namn 1,3-butadien. C) D) D) Cis-2-butan C) Trans-2-butan Varför är alkener omättade kolväten? För att de inte är mättade på väteatomer. En omättad förening kan mättas genom att addera andra atomer, varvid dubbelbindningen spricker upp. Betrakta följande reaktion som exempel. Omättade kolväten kännetecknas av att man kan addera halogener till dem, tex, bromvatten. Man adderar brom över dubbelbindningen. Vad händer i en additionsreaktion? Addition av brom till en alken, tex eten sker i 2 steg. Brom är en elektronegativt ämne, i en sådan läge kallas elektronegativa ämnen för elektrofila reagens eftersom de tycker om elektroner och vill gärna ta upp de. I alkenens dubbelbindning finns extra många elektroner. När Br attackerar alkenens dubbelbindning sker något som kallas elektrofil attack. 1. Först bildas en bromoniumjon då alkenen tar upp en Br. 2. I nästa reaktion reagerar bromidjonen som e kvar med den bromidjonen som överfört och bildar slutprodukten(1,2dibrometen.) Vilka 2 olika ämnen kan bildas om man adderar HCl till propen? Om man adderar väteklorid, HCl till en dubbelbindning sker i princip samma sak som när man adderar en halogen till dubbelbindning. Det är bra och skriva en reaktionsformel med strukturformler. (1-klorpropan) + Hcl (2-klorpropan) Bildas det lika mycket 1-klorpropan som 2-klorpropan? Nej, väte i en sånhär reaktion dras till den kolatom som redan har flest väten bundna till sig. Eftersom kolatom nummer ett från början har 2 väte bundna till sig, medan kolatom nummer två har 1 väte bundet till sig bara, söker sig vätet från HCl till kolatom nummer ett. Denna reaktion kallas för Markovnikovs regel. Vad händer i en eliminationsreaktion? På samma sätt som man kan addera väteklorid över dubbelbindningar i eten, kan man eliminera väte och klor från kloretan, och få tillbaka eten. Det kan ske om man låter hydroxidjoner reagera med kloretan: OH- + + Cl- + H2O Vad händer i en polymerisationreaktion? När eten molekyler reagerar med varandra på ett spc sätt sker polymeriseringen. Polyeten är sammansatt av många eten molekyler. När man tillverkar polyeten blandas eten med en liten mängd syrgas, som i sin tur snabbt sönderfaller till radikaler. Radikaler innehåller en fri (oparad) elektron, och är mycket reaktiva. Om vi skriver den bildade peroxiden RO-OR, sönderfaller den till radikaler på följande sätt. RO-OR2RO. Pricken är elektronen. Den ensamma pricken i RO reagerar sen med en etenmolekyl på följande sätt: RO. +CH2=CH2RO-CH2-CH2 . och så får en ny radikal(prick) som kan reagera gärna vidare med nästa eten molekyl och så fortsätter reaktionen tills vi har fått tusental långa kedjor. 3, Alkyner: Vad kännetecknar en alkyn?den funktionella gruppen i alkyner är två kolatomer sammanbundna med en trippelbindning, -C≡C-. Den allra enklaste alkynen är etyn som har förljande strukturformel: H-C≡C-H Hur fungerar alkenernas nomenklatur (namngivning)? Först finner man den längsta ogrenade kedjan som innehåller en trippelbindning. Man numrerar kolatomerna så att trippelbindningen får så lågt nummer som möjligt. Namnge följande molekyler? A) H3C CH2 C C H Kolkedjan består av 4 kolatomer och innehåller en trippelbindning. Alltså måste det vara en butyn. Eftersom kolatomerna i trippelbindningen ska ha så lågt nummer som möjligt så numerar vi dem från höger i bilden. Det lägsta numret ger namn åt hela molekylen: 1-butyn. CH3 B) H3C CH CH2 C C CH3 Den längsta ogrenade kolkedjan i denna molekyl är sex kolatomer lång. Alltså rör det sig här om en hexyn. Vi numrerar kolatomerna så att trippelbindningen får så lågt nummer som möjligt. Eftersom de lägsta numren får ge namn åt molekylen, blir dess namn 5-metyl-2-hexyn. Alkynerna är olösliga i vatten, och man kan addera halogener till dem, skriv den balanserade formeln när etyn förbräns i syrgas? 2CHCH+5O24CO2+2H2O 4, Arener: Vad kännetecknar en aren? Att deras funktionella grupp är bensenringen. En bensen ring består av 6 kolatomer i ring, med en väteatom bunden till varje kolatom. Och för att varje kolatom ska uppfylla oktettregeln kan man sätta 3 st dubbelbindningar jämnt fördelade över molekylen. Allra enklaste arenen är bensen: Hur fungerar arenernas nomenklatur (namngivning)? De fungernar på nästan samma sätt som alkaner, alkener och alkyner. Fast istället för att den längsta ogrenade kolkedjan får bilda stamen, låter man bensen vara namnets stam. Namnge följande molekyler? A) B) H H Metylbensen molekylen är CH3 Br Brombensen så vanligt förekommen att H C C C H C C C den har fått ett trivialnamn C C C C C C H H H H Toluen. H H Skriv namn på de arener som föredras att använd deras trivialnamn? Toluen Fenol H H C C H C C H C C CH3 H H H C C H C C H C C Anilin OH H H H C C H C C H C C Bensoesyra NH2 H H H C C H C C H C C COOH H Viktigt: Om 2 substituenter sitter på en bensenring, kan de finnas i 3 olika isomera former. De kan ges prefixet Orto-, Meta-, eller Para-. H H C C Br C C H C C Br H Ortodibrombensen. 1,2- dibrombensen. H CH2 CH H H C C CH3 CH2 CH2 H3C C C Br C C H H H C C Br C C H C C H Br Metadibrombensen. 1,3- dibrombensen. H H C C Br C C Br C C H H Paradibrombensen. 1,4- dibrombensen. I andra mer komplicerade molekyler där ett väte blivit ersatt av en bensenring. Kallar man bensenringen för en fenylgrupp. Eftersom vår fenylgrupp i denna molekyl sitter på kolatom nr 3 får den namnet 3-fenylhexan. När 2 eller flera av väteatmoerna i en bensenring bytts ut, numreras kolatomerna så att substituenterna får så lågt nummer som möjligt. Om substituenterna är olika, numreras kolatomerna så att den substituent som kommer först i alfabetet också får lägst nummer. Namnge följande molekyler? H H C C Br C C Br C C H Cl Eftersom ”brom” kommer före ”klor” i alfabetet, ska kolatomen som binder till brom ha nummer 1. Kolatomen som binder till klor får nr 3, och hela molekylen kallas då 1-brom-3-klor-bensen. Den kan också kallas meta-bromklorbensen. CH3 C H C C CH3 C C H C CH2 H H I den här strukturen är Toluen som är grunden. Kolet som binder till metylgruppen blir nr1. Därför blir kolet som binder till etylgruppen nummer 3. Vi har då 3etyltoluen eller meta-etyltoluen. (dessa namn föredras framför 1-etyl-3-metylbensen, som också är riktigt. Vad är PCB? 2 bensenringar som är sammanbundna med en enkelbindning kallas för difenyl. Om 2 eller flera av vätena i difenylen bytts ut mot klor, får vi polyklorerade difenyler. Dessa kallas vanligen PCB efter dess engelska namn, polychlorinated biphenyl.