sid 1/3
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för eleven
Framställning av acetylsalicylsyra (aspirin) 1. Bakgrund/princip
Denna syntes är ett exempel på framställning av en ester. Som alkohol
används en fenolisk förening, det vill säga salisylsyrans hydroxidgrupp
och syradelen fås lätt från den reagerande syrans anhydrid. Reaktionen
försnabbas med en syrakatalysator.
1. Vilka grupper känner du igen i salicylsyran och acetylsalicylsyran?
2. Vad är en ester?
3. Vad är en katalysator?
4. Varifrån kan man få salicylsyra?
5. Hur bildas ättiksyraanhydrid?
6. Varför används ättiksyraanhydrid istället för den sedvanliga ättiksyran?
2.
Ragens
* Svavelsyra, koncentrerad svavelsyra
Koncentration 98%
Molekylvikt 98 g/mol,
Molekylformel H2SO4
Funktioner: tung vätska
* Salicylsyra = 2-hydroxibensoesyra
= o-hydroxibensoesyra
Molekylvikt 138 g/mol,
Molekylformel C7H6O3
Egenskaper: färglöst fast ämne
smältpunkt 157 °C
* Ättiksyraanhydrid = acetanhydrid
Molekylvikt 102 g/mol,
Molekylformel C4H6O3
Egenskaper: vätska med stickande lukt
kokpunkt 139 °C
VARNING: mycket irriterande lukt,
torka genast bort alla stänk och skölj
med vatten!
3.
VARNING: Svavelsyra är en kraftigt
frätande stark syra. Skölj omedelbart
med vatten alla stänk!
Reaktionslikhet
H3C
O
OH
O
O
+
OH
O
O
OH
H3C
O
O
CH3
+
CH3COOH
sid 2/3
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för eleven
4. Utrustning
* 100 ml rundkolv med kylare
* Uppvärmt vattenbad
* Magnetisk omrörare och magnet
* 500 ml E-kolv med sug
* 2,4 cm:s sinter
* Dragskåp
* Filterpapper
5. Utförandet
Fäst kylaren till 100 ml rundkolven, ingen vattencirkulation.
Placera kolven i ett vattenbad på den magnetiska omröraren och sätta magneten i
kolven. Ta tillfälligt bort kylaren för tillsättning av ämnen.
Tillsätt: 4 g salicylsyra (anteckna den exakta vikten)
6 g (5,5 ml), ättiksyraanhydrid (motsvarar ca 100% överskott)
Rör långsamt om blandningen och tillsätt 4 droppar koncentrerad svavelsyra. Sätt
kylaren på plats.
Höj vattenbadets temperatur till 50 - 60 °C.
Rör hela tiden om reaktionsblandningen och bibehåll den nämnda temperaturen
under cirka 15 minuter. Blandningen bildar en lösning under reaktionen!
Kyl blandningen till rumstemperatur.
Tillsätt 80 ml vatten, rör om väl. Den oreagerade ättiksyraanhydriden hydrolyseras
långsamt.
Filtrera fällningen under vakuum (sug kolv och sinter).
Tvätta kolven med 20 ml vatten.
Fällningen är oren acetylsalicylsyra (aspirin).
Låt fällningen torka i dragskåp på papper.
Väg fällningen och beräkna utbytet (%).
Acetylsalicylsyran har ingen tydlig smältpunkt eftersom den sönderfaller vid
upphettning. Den sönderfaller vid cirka 128 - 135 ° C.
sid 3/3
En kemisk syntes - framställning av aspirin
Instruktioner för eleven
6.
DISKUSSION
1. Varför "fastnade" magnetomröraren mitt under syntesen?
2. Uppskatta din produkts renhet. Skulle den kunna användas som medicin?
3. Vilka andra värk- /smärtstillande mediciner känner du till? Ta reda på om deras
aktiva ingredienser.
