UMEÅ UNIVERSITET
Kemiska Institutionen
BE, KP
TENTAMEN
Tentamensdatum 2012-01-19
Studiekurs: Kemi för miljö- och hälsoskyddsområdet, 15 hp.
Kurskod:
KE004
Tentamen:
Moment 2, organisk kemi (sid 1-3) och
Moment 3, biokemi (sid 4-5).
Skrivtid:
9:00 - 15:00 för båda delarna tillsammans.
Hjälpmedel: Molekylmodeller. (Studentens egen byggsats).
Skriv ditt id-nummer (tentamens-nr) på varje svarsblad.
Skriv inte svar till mer än en hel uppgift per ark. (Flera deluppgifter, a, b, c etc, går bra att ha
på ett ark).
Förutsätt inte att läraren förstår dina svar. Skriv och rita tydliga svar som inte kan missförstås.
Varje hel uppgift ger normalt 5p.
Kemi: Använd inte andra kemiska föreningar än de som anges i problemet om inte det
uttryckligen tillåts eller efterfrågas.
Använd inte generella termer som t ex "bas", "oxidation" etc för reagens eller reaktionstyper
ifall inte det uttryckligen efterfrågas. Visa istället strukturer eller molekylformler.
Tentamensuppgifter moment 2, organisk kemi.
1.
Rita av strukturen nedan (methacycline - en bredspektrumantibiotika) som innehåller sex
olika funktionella grupper. Ringa in en funktionell grupp av varje typ och namnge dessa
sex funktionella grupper.
(5p)
H3C
CH2
H
OH
CH3
N
H
OH
NH2
OH
OH
O
OH
O
O
2 a) Rita av strukturen nedan och ringa in alla kirala atomer.
O
OH
HO
NH2
HO
H2N
OH
b) Till höger visas R-formen av en organisk förening.
Rita denna med S-konfiguration.
1
c) Namnge föreningen nedan med ett namn enligt IUPAC.
H
H3C
CH2
N
C
CH3
O
d) Rita strukturformeln för (E)-2,3-dikloro-2-buten.
e) Rita strukturformeln för 3-amino-2-metyl-cyklohexanon.
3 a) Rita strukturformlerna för de två föreningar som används för att tillverka nylontypen
’nylon 6,6’ vars struktur visas nedan.
(2p)
O
H
N
N
H
O
O
N
H
n
b) Visa med en strukturformel hur polystyren (PS) är uppbyggd. Rita polymerstrukturen
med åtminstone fyra enheter av den monomer som används, d v s styren, se nedan.
(Relativt styv/hård plast tillverkad från PS har ofta märkningen
och finns i både
stora och små konsumentprodukter, t ex fritidsbåtar och plastbestick).
(1p)
CH CH 2
styren
c) Mono-, di- och triestern av fosforsyra kan erhållas genom reaktion mellan fosforsyra
(H3PO4) och etanol (i överskott). Rita dessa tre estrar.
(2p)
4 a) Rita Lewisstrukturen, med alla bindningar, fria elektronpar och formell laddning för
anjonen av fenol, d v s fenolatjonen C6H5O-.
Visa sedan reaktionsmekanismen på vanligt sätt för reaktionen mellan fenolatjon och
CH3CH2Br.
Du ska som vanligt rita kurvpilar, intermediat (d v s mellanprodukter), och formella
laddningar där det är lämpligt, men rita också struktur/strukturer för övergångstillstånd
(eng. transition state).
(3p)
b) Vilken av de båda föreningarna C6H5O- och CH3CH2Br ska betecknas som nukleofil i
reaktionen ovanför och vilken ska betecknas som elektrofil?
Vad är definitionen på en ’elektrofil’?
Varför klassificeras ofta starkt elektrofila föreningar som hälsovådliga, mutagena eller
cancerogena?
(2p)
2
5 a) Ange lämplig strukturformel för startföreningen A i schemat nedan.
b-d) Ange strukturformler för reagensen B-D och ange eventuellt annat som behövs för att
reaktionerna ska kunna utföras.
e) Ange strukturformel för den dominerande organiska produkten E.
(1p/deluppgift)
KCN
A
CH3-CH2-CH2-CH2-CN
H3C
B
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
Br
H 3C
CH3
CH3
CH3
H3 C
Br
H3C
C
CH3
CH3
D
H3C
CH3
H3C
OH
H3 C
CH3
H3C
OH
H 3C
CH3
O
+
H3 C
CH3
E
H3 C
Cl
6. a) Rita strukturformeln för den dominerande organiska produkten A i schemat nedan,
som har större molekylmassa än startföreningen. Reaktionsscheman skrivs ibland ganska
kortfattat där t ex lösningsmedel, reaktionstid och temperatur utelämnas. Ange ett
lösningsmedel som är lämpligt för denna reaktion och förklara varifrån den/de extra
atom/atomer som A innehåller kommer ifrån.
(3p)
O
NaBH4
A
H
b) Rita mekanismen för reaktionen som visas nedan. Använd kurvpilar och skriv som
vanligt ut formella laddningar vid rätt atomer i mellanprodukterna. Övergångstillstånd
behöver inte ritas.
(2p)
H20, H+ (kat)
OH
3
Tentamensuppgifter moment 3, biokemi.
1. Kolhydrater (5p)
a. Vad är glykogen? Vad används det till och var finns den lagrad? Beskriv
kortfattat.
b. Vilket socker används som byggsten i DNA och RNA?
c. Vilka två polysackarider består stärkelse av? Vad är de uppbyggda av och hur skiljer de sig
åt strukturellt?
2. Fetter och biologiska membraner (5p)
a. Vad är skillnaden mellan mättat och omättat fett? Hur påverkar det
smältpunkten?
b. Beskriv hur en triglycerid är uppbyggd.
c. Det finns fettsyror som kallas ω-3 och ω-6. Varför kallas de så?
d. Hur fungerar detergenter? Beskriv kortfattat.
3. Proteiner (5p)
a. Vad menas med att en aminosyra är essentiell? Nämn en essentiell aminosyra.
b. Vad är skillnaden mellan ett proteins primärstruktur och dess sekundärstruktur?
c. Vilken funktion har proteinet hemoglobin i vårt blod? Beskriv kortfattat.
4. Enzymer (5p)
a. Vilken reaktion katalyseras av enzymet katalas?
b. Vad menas med ett enzyms substrat och produkt.
c. Vad är en cofaktor? Ge tre exempel på cofaktorer.
d. Vad är ett allosteriskt enzym?
e. Förklara kort: vad är ett proenzym (kallas också zymogen)? Ge ett exempel på
ett proenzym.
4
5. Molekylär genetik (5p)
a. Vilka tre typer av RNA finns det och förklara kort deras funktion.
b. Vad sker i ribosomen?
c. Du har en dubbelsträngad DNA-helix. Sekvensen av den ena strängen är
5'-GATATCTGGGAAGGCCTAT-3'
Beskriv riktning och sekvens av den andra strängen.
d. Vad menas med PCR (Polymerase Chain Reaction) och vad kan det användas
till?
6. Metabolism (5p)
a. Vilka molekyler börjar och slutar glykolysen med?
b. Vad är glukoneogenesen?
c. Hur många ATP bildas direkt i citronsyracykeln?
d. Vilken funktion har elektrontransport kedjan i mitokondrierna?
e. Varifrån kommer elektronerna som matas in i kedjan och var avslutar de sin
resa?
5
