ORGANISK KEMI
Del A-2009
KOLFÖRENINGANRNAS KEMI
Förr ansågs organiska föreningar vara sådana som endast kunde fås från växt-och djurriket. En
speciell levande kraft ansågs råda s.k. vitalism, vilket gjorde det omöjligt syntetisera dessa
föreningar från icke levande materia. 1828 syntetiserade dock Wöhler urinämne (urea) genom
upphettning av ammonium cyanat, vilket förändrade bilden av organisk kemi betydligt. Vid denna
tid var den oorganiska kemi härskande, dvs den icke levande materien som t.ex. metaller och
mineraler. Organiska och oorganiska ämnens egenskaper skiljer sig drastiskt, nedan visas ett antal
jämförande egenskaper.
Kol har fått en egen del inom kemisk vetenskap trots att den bara utgör 0.03 % av jordskorpans
materia. Dock ingår kol i över 95 % av alla kända kemiska föreningar, de s.k. organiska
föreningarna och av de miljoner olika föreningar karaktäriseras och syntetiseras årligen tiotusentals
nya.
Kol är unikt eftersom den kan binda andra kolatomer och bilda molekyler som kan bestå av långa
kedjor, sk kolvätekedjor. Dessa kan vara ogrenade, grenade och cykliska. Eftersom kol har 4
valenselektroner och kan binda fyra olika atomer och/eller atomgrupper kan nära ett oändligt antal
olika molekyler bildas. Bindningarna är enkel, dubbel eller trippelbindningar
C
4 valens
elektroner
C
Enkel
C
C
Dubbel
Trippel
Varför Organisk kemi ? Alla växter och djur är uppbyggda av kemiska föreningar som innehåller
grundämnet kol. För att kunna undersöka och förstå hur organismerna fungerar måste vi ha
kunskaper om kolföreningarnas kemi Organiska molekyler ingår bl.a. i människan och växter bl.a.
som DNA, proteiner, men även i produkter som kläder, trä, plast, papper, mediciner, mat mm
I nästan alla organiska molekyler ingår även väte. Syre och kväve är ofta förekommande, medan
svavel fosfor och halogener är mindre ofta förekommande.
Idag finns över 10 miljoner organiska föreningar och 10 000 nya föreningar framställs per år.
Det kan vara fråga om nya material, läkemedel, kosmetika osv. Inom de närmaste åren kommer
biokemin och gentekniken antagligen att bjuda på nya revolutioner
En liten jämförelse mellan:
Organiska ämnen
Oorganiska ämnen
De flesta eldfarliga
Låga smält och kokpunkter
De flesta vattenolösliga
Lösliga i opolära lösningsmedel
Kovalenta bindningar
Reaktioner mellan molekyler
Innehåller många atomer
Komplexa strukturer
De flesta icke eldfarliga
Höga smält och kokpunkter
De flesta vattenlösliga
Olösliga i opolära lösningsmedel
Joniska bindningar främst
Reaktioner mellan joner
Innehåller få atomer
Simpla strukturer
Föreningar med bara kol och väte kallas kolväten och bildar grundstommen, skelettet, i organiska
föreningar. Beroende på om kolskelettet är mättat, omättat eller ringar kan man dela in organiska
kolväten enligt schema nedan.
Kolets kretslopp: Fig 5.1
(p.121)
Schema: Organiska kemins skelett - Indelning av kolväten
KOLVÄTEN
ALIFATISKA KOLVÄTEN
MÄTTADE
ALKANER
CYKLOALKANER
AROMATISKA KOLVÄTEN
OMÄTTADE
ALKENER
BENSEN-DERIVAT
POLYAROMATER
ALKYNER
CH3
CH3
Kol har en tetraedisk struktur
Exempel: Metan, CH4
H
4 bindande elektronpar
som delas med väten
C
H
H
H
H H
H
Electron dot
Structure
C
H
H
Lewis
structure
C
H
H
H
Space
structure
ALKANER:
Kolväten som är mättade (bara enkelbindningar)
1. Acykliska alkaner
Metan
CH4
Propan
C3H8
Generell summaformel
a) Raka kolväten:
H
H C H
H
H
H C
H
Etan
H
C
H
H
C H
H
CnH2n+2
C2H6
Ändelse: -an
H H
H C C H
H H
H3C CH3
H3C CH2 CH3
Olika skrivsätt
Butan
C4H10
Pentan
C5H12
Hexan
C6H14
Heptan
C7H16
Oktan
C8H18
Nonan
C9H20
Decan
C10H22
C
CH3-CH2-CH2-CH3
C
C
C
Förenklat skrivsätt med kolbindningar i Zig-Zag
Väten (H) utelämnas
Används generellt alltid!
Enkelbindningar kan rotera:
b) Grenade kolväten: exempel:
2. Cykliska alkaner
Cykloalkaner
Cyklopropan Cyklobutan
Generell formel: CnH2n
Cyklopentan Cyklohexan
Har inskränkt rotation kring C - C bindningar
prefix: cyklo-
Ex. Steroidskellett
(se även s. 132)
Egenskaper:
Smältpunkt och kokpunkt ökar med ökad kedjelängd (dispertiponskrafter) (Fig.5.9)
(Tab.5.2)
Oreaktiva ämnen, olösliga i vatten pga opolära egenskaper. Förbränning (oxidation)
är främsta reaktion och användning. Råolja är främsta källan
STRUKTURISOMERER: föreningar med samma molekylformel (summaformel) men med
olika strukturformel.Förutom raka kolkedjor kan även grenade kolskelett förkomma.
Ex. 3 st isomerer finns av summaformelsn C5H12:
metylbutan
(isopentan)
n-pentan
C 4H10
2 st
C 6H14
5 st
C 7H16
9 st
C 10H22
75 st
Antalet strukturisomerer ökar snabbt
T.ex. C3 0H 6 2
> 4 x 109
Namngivning (nomenklatur) nödvändig
!
NOMENKLTUR
Studera även på egen hand: Organisk kemisk nomenklatur med
Övningsuppgifter (se hemsidan)
Systematisk namngivning
1.
2.
dimetylpropan
(neopentan)
(enligt IUPAC)
Längsta kolkedjan blir basnamn
Kolatomerna numreras från den ände som ger lägst nummer
åt första substituenten.
Substituent anges med nummer och substituentnamn, t.ex. alkyl-grupp.
Substituenter i alfabetisk ordning.
Flera identiska substituenter anges med: di, tri, tetra, .............
3.
4.
5.
Vanliga namn på ALKYL-substituenter (strukturfragment)
metyl
(Me-)
CH3
sek.-butyl
CH3
etyl
(Et-)
CH3 CH2
tert.-butyl
CH3 C
propyl (Pr-)
CH3CH2CH2
isopropyl
CH3 CH
isobutyl
(Bu-)
CH3CH2CH2CH2
CH3 CH
CH2
CH3
CH3
CH3
butyl
CH CH2CH3
pentyl-
CH3CH2CH2CH2CH2
isopentyl
CH3 CH
CH2 CH2
CH3
Allmänt: alkyl
CH3
R
(iso = en metyl-grp till på näst sista kolet)
Ex.
1
9
5
4-etyl-3-metyl-5-propylnonan
3-etyl-3,4-dimetylhexan
2,4,6-trimetylheptan
Notera: e före m före p
2 st Me ger dimetyl
3 st Me ger trimetyl
1
3-etyl-2,3-dimetylpentan
Cykloalkaner
Exempel: två möjligheter
prefix: cyklo-
4-Isopropyl-1,1-dimetylcyklohexan
i basnamnet
3-Cyklohexylheptan
som substituent
Trivialnamn: historisk vedertagna icke-systematiska namn som ofta används,
Exempelvis: Ättiksyra, acetylen, aceton m.fl
Alkaner erhålls genom fraktionerad destillation av petroleum (råolja) vid raffinaderier
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Naturgas
Råbensin
Råfotogen
Dieselolja
Smörjolja
Paraffin
Asfalt
C1 - C4
C5 - C12
C12 - C 16
C15 - C 18
C16 - C 20
C20 - C 30
> C25
gasol
bensin, org. kemikalier
jetbränsle, eldningsolja
dieselbränsle, eldningsolja
Högre kolväten kan transformeras om till kortare och mer användbara kolväten
Oktantal:
Högt oktantal i bensin minskar att motorer självantänder då kolven
komprimeras (knackning)
Grenade kolväten har högre oktantal än raka kedjor
CH3
n-Heptan
Oktantal:
0
2,2,4-Trimetylpentan
(isooktan)
100
O
Cyklohexan
Toluen
83
103
Tert.butylmetyleter (TBME)
Vanlig tillsats ibensin till 5-10%.
Höjer oktantal och ökar förbränningen.
ALKENER
ETEN
Omättade kolväten med dubbelbindning
Generell formel: CnH2n
Ändelsen -an ändras till –en
(etylen)
H
H
C
Plan struktur
med 120o vinkel
H
3 st. sp2-orbitaler (s-bindningar)
Resterande 2p ger π-bindningen
H
C
H
!"bindning
H
C
Fri rotation omöjlig utan att bryta
dubbelbindningen
C
H
H
#"bindning
Vanliga exempel:
propen
1-buten
2-buten
isopren
Eten, propen m.fl. används för plasttillverkning
Dubbelbindningen styr alkeners reaktivitet –alkandelar är oreaktiva
Nomenklatur:
a) Basnamnet skall innehålla den viktigaste funktionella gruppen (alken) och den längsta
kolkedjan
b) Numrering så att alkengruppen får lägst nummer.
2-etyl-5-metyl-1-hexen
6,7-dimetyl-1-okten
Alltid numrering genom
dubbelbindningen
Olika typer av dubbelbindningar
Isolerade dubbelbindningar
Cyklohexen
1,5-hexadien
Konjugerade dubbelbindningar
1,3-Butadien
1,3,5-hexatrien
Uppgift: Ge strukturformler för alla icke-cykliska isomerer med molekylformeln C5H10. (6 st)
Geometriska isomerer = en typ av stereoisomerer : atomer och atomgrp binds till kol på
lika sätt, men är arrangerade i rymden på olika sätt
CH 3
H
H
H
CH 3
CH 3 CH 3
Cis-2-buten
ALKYNER
H
H H
CH3
H
CH3
Trans-2-buten
CH3
Cis-1,2-dimetylcyklopropan
Omättade kolväten med trippelbindning
H
CH3
Trans-1,2-dimetylcyklopropan
CnH2n-2
-an ändras till -yn
!
Etyn
(acetylen)
H
C
C H
C
H
C
!
H
"
2 st. sp-orbitaler bilda σ-bindningar och 2 fria p-orbitaler bildar 2 st π-bindningar
CH≡C-CH2-CH3 1-Butyn
CH3-C≡C-CH3
2-butyn
Reaktioner med alkener och alkyner : ADDITION sker generellt
Hydrogenering: addition av vätgas
CH3
Halogenering:
CH3
CH
CH
CH2
+
Pt
H2
C
CH2
+
Br 2
CH3
CH
+
2 Cl 2
CH3
Propyn
Hydratisering:
CH2
CH3
addition av halogen
Propen
CH3
CH3
CH
Br
Cl
C
Cl
CH2
Br
Cl
CH
Cl
1,2-dibrompropan
1,1,2,2-tetraklorpropan
addition av vatten
CH3
CH
CH2
+
H2O
H2SO4
CH3
OH
CH
CH3
katalysator
Hydrohalogenering: addition av HCl, HBr
Br
CH3
CH
CH2
+
H-Br
CH3
CH
CH3
> 90 %
Aromatiska kolväten
Bensen - den enklaste aromaten
Plan sp2 -hybridiserad ring
elektronerna är delokaliserade runt i ringen
vilket kan beskrivas med resonansstrukturer
Resonanshybrid
(sammanfattad struktur)
Resonansstrukturer
(enskilda strukturer)
Substituerade aromater
CH3
CH3
CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH3
Toluen
(metylbensen)
1,2-Dimetylbensen
orto-xylen
CH3
1,3-Dimetylbensen 1,4-Dimetylbensen
meta-xylen
para-xylen
Styren
Som substituent betecknas bensenringen (C6H5-) fenyl och förkortas PhStyren heter då fenyleten med ett systematiskt namn
Polycykliska aromatiska kolväten
Naftalen
Antracen
Fenantren
Benspyren
Några exempel:
Ph
Br
8
1
5
4
7
CH3
3
6
4-brommetylbensen
(p-bromtoluen)
5-fenyl-2-hepten
2
2-etylnaftalen
