Orgtenta red - Magnus Lagerberg Homepage

advertisement
Sammanfattning Organkemi (ej komplett)
Alla etrar innebär risk för peroxider. Peroxider är explosiva.
Testas med KI (kaliumjodid) surgjort. Om brunt har joden reducerats vilket är tecken på peroxider.
Etern är farlig och bör kasseras.
Dietyleter är lättantändlig och förvaras under lab med lock.
Etanol + HNO3 explosivt får ej blandas.
Metyljodid CH3I farligt använd motmedel NH3+etanol 1:1
Brom farlig mkt farlig syra, flyktig. Motmedel Na-tiosulfat.
Kovalenta bindningar skillnad i elektronegativitet mindre än 1,7. Högre tyder på jonbindning.
Orbitaler resultat av vågfunktion.
Sigma bindningar -enkelbindningar
Pi bindningar dubbelbindningar stela kan ej rotera.
Sp2
sp2 sp3
sp
Trippelbindning sp
Dubbelbindning sp2
Enkelbindning sp3
Chiralitet ett kol som binder till 4 olika grejer
Stereogentcenter kolet kan rotera - optiskt aktivt kan vrida planpolariserat ljus.
Antal stereogena centrum = n antal isomerer = 2 n
Enantiomer =spegelbilds isomer
Racemisk
blandning av två enantiomerer 50:50 optisk inaktiv tar ut varandra
Fischer projektioner ritas så att horisontella linjer riktas mot betraktaren och vertikala bort ifrån
betraktaren störst summa av atomnummer högst upp
COOH
COOH
OH-----------------H
CH3
L(eft)
H--------------OH
Spegelbild
(går att vika ihop)
Titta på det OH
som ligger längst ifrån.
CH3
Dextro
Neumannprojektion
Prioritet
1. 1:a atomnummer Oftast OH
2. mest syre(dubbelbindningar räknas två gånger)
3. minst syre
4. oftast väte
OH 1
CHO
H4
H
OH
CH2OH 3
COOH 2
CH2OH
Enligt fischer pekar H och OH framåt alltså måste kolet ses bakifrån.
Vänster roterande S (seft)
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
1
Högerroterande R
Stereo isomeri
konfigurations isomeri -kiralitet
Fischer L och dextro
Geometrisk isomeri cis och trans runt en dubbelbindning
H COOH
H COOH
\/
\/
||
||
/\
/\
H COOH
COOH H
cis
trans
cis är lättare att öppna
kräver hög temp för att öppna e- trippar runt
Z Zusammen E entgegen
Jämför atomnummer på var sida
F
Br
Fluor står före klor och får 1
1
1
C=C
C=C
Zusammen
Cl
I
brom står före jod och får 1
2
2
F
I
1
2
C=C
C=C
Entgegen
Cl
Br
2
1
Konformationsisomeri rotation kring enkelbindningar
staggeed och eclipse
staggered
låg energi
eclipse
hög energi
viskositet långa sammanflätade kolkedjor mer trögflytande
Cykliska kolväten
5 och 6 ringar stabilast (sex stabilast)
stol
båtform
Kolla på OH kan vara cis eller trans
även andra grupper kan vara cis eller trans
R
E = aktiveringsenergi
transitionsstate övergångsstadium ofta instabila mellansteg tex karbokatjon
R
Faktorer som påverkar aktiveringsenergi
resonans ju fler resonans former desto lägre energi
O
OO||
|
C
--> C

C
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
C+
R
Dubbelbindning går mot minus
karbonatjon rita klart
2
OOO- O
stabilitet
carbonatjon > bikarbonatjon> kolsyra
CO3
HCO3
O-
O
resonansformer 3, 2 1
H2CO3
Rita resonansform på bikarbonatjon (instabil bildar karbonatjon
Destillationslab separation av två ämnen med olika kokpunkt.
TLC plattan kiseloxid polär
mobilfas rör sig men långsamt polärt
vätskefas rör sig fort opolärt
Er Book of data anger polaritet
alkohol med kort kedja är mer polär än alkohol med lång kedja
Tolouen opolärt
etylacetat polärt
Mekanismer
Substitution En eller flera atomer byts mot en atom eller molekylgrupp
Sn2 primärt kol eller CH3
Sn2 tertiärt kol
Addition
en atom eller molekyl adderas till en annan molekyl som har en dubbel eller trippel
bindning, dubbel enkel och trippel dubbel
H
H
H
H
+HOH 
C=C
H
H
C—C
H
H
H
OH
Markomnikov: Den positiva vätet går till det kol som har flest väten. Det negativa tillkolet som har
minst.
Tex vatten + etenetanol
eten +brom1,2 dibrometan
Br
Br
Br2 = Br—Br Br+ BrC=C
två möjligheter C--C eller C--C
Br
Br
Elimination två atomer eller molekyler tas bort det bildas dubbel eller trippelbindningar
H CH3
CH3
|
|
/
H-C C CL- +(HCOOH)- HCL + CH2=C
E1
|
|
lösningsmedel
\
H CH3
CH3
CH3
OHH
CH3

CH3

Br 
CH3


Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
3
Basen knycker ett H+ Brom är lämnande grupp och en dubbelbindning bildas.
Kondensation två molekyler kopplas samman samtidigt som molekyler avgår oftast vatten.
Karboxylsyra + alkohol  ester
Syraklorid + alkohol  ester
Etyletanoat + hudroxid etanoat + etanol
CH3COOC2H5 +OH- CH3COO- +HOC2H5
Elektrofil elektronälskande
nukleofil överskott på elektroner
Isoelektrisk punkt gäller aminosyror protolyseras beroende på pH
i sur miljö syra, i basisk miljö bas däremellan finns en neutral form som är medelvärdet mellan pka 1
och pka2
surt
neutralt
basiskt
RCHCOOH
RCHCOORCHOO|
|
|
+
+
NH3
NH3
NH2
positiv jon
neutral
negativ jon
isoelektrisk
punkt
Aromatisk substitution katalyseras av järn
2Fe +3Br FeBr3
FeBr3 +Br2 FeBr4- +Br+(superelektrofil)
Br+
3 resonansformer när +:et skuttar runt
Hopkoppling av två st 4kol
O
vatten
Br +HBr(g)
kondensation
H
O 
O
H
Alkoholer tertiär mest stabil
oxideras till aldehyd syrakoldioxid
CH3OHCH2=OHCOOHCO2
oxmedel KMnO4 Kaliumpermanganat CrO3 Pyridin
väteperoxid + acetonlivsfarligt
Induktiv effekt, elektronegativa ämnen drar till sig positiva ämnen som en proton
Halegonid + ammoniak
CH3-CH2-Br +|NH3 (sn2)CH3-CH2-NH3+ +BrCH3-CH2-NH3+ +OH- CH3-CH2-NH2 +H2O(etylamin luktar sill)
Vid pH 11 går den baklänges.
Aromatiska aminer är mycket svagare baser än aliphatiska (utan dubbelbindningar)amminer
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
4
ROH
alkohol
O
R-C
aldehyd
H
O
R-C
keton
R1
R-COOH
karboxylsyra
R-CO-OR
estrar
I sur miljö finns överskott på H+ protonen kommer då alltid att gå till karbonylsyret C=O.
I basisk eller neutral miljö kommer nukleofilen att gå till karbonylkolet
Helium H- fungerar som reduktionsmedel sättersig mellan kolkedjorna i en keton och bildar en
sekundär alkoholanjon
R
R
R
H +
C=O  H---C-O  +HCLH---C-O-H
R
R
R
reduktion
 oxidation
f
f
f
cyanidjon |N
C|- 
C=O 
C-O- HCO3-(bikarbonat  |N=C-C-OH
H
|N=C
snäll buffert
H
aldehyd
cyanhydrid
Helacetal två stycken etergrupper på samma kol
halvacetal både alkohol och eter
OH 
||
O
O
OH
Polysackarider har acetalbindning
Med tillsats av konc HCL jäser socker till etanol bussbränsle
Kväve, svavel och jod är bättre nukleofiler än syre. Nukleofil är förmåga att släppa ifrån sig
elektroner och syre är elektronegativt (FONCLBRISCH)
primäraminosyra
R
C-H-NH2
R
RME
Rapsolja(ester med tre olika syror) + metanol+basRapsmetylester bussbränsle
fördelaktigt därför att det ej tillför ”nytt” kol till atmosfären.
Ester + bas förtvålning
Coenzym A omvandlas till thioester som aktiverar Acylförflyttningar i cellen.
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
5
Tvål i vatten lipofila svansar och polär, hydrofil ände. Smuts kapslas in i micell med fettsvansarna
inåt.
Grädde emulsion av fettdroppar i vatten, när man vispar slår micellerna ihop sig och bildar fettfas
miceller med vatten inuti (vattendroppar i fett)
Cellmembran består av fosfolipider som påminner mycket om miceller. Bildar ett skikt i två lager
fettsvansarna vänds mot varandra och hydrofila änden utåt.
Polymerer
O
eten oxiderasCH2----CH2 tillsats av vatten öppnar bindningen polyetylen HO-|CH2-CH2|n-OH
Olja separeras genom kokning vissa förbränningsbara ämnen avskiljs direkt därefter sker krackning
till olika kolväten t.ex butan(gasol), eten, propen etc.
Långa raka kedjor nAAn sk additionspolymerer
dubbelbindningar spricker och bildar kedja av en molekyl
Kondensationspolymerer nA+nB(AB)n
nylon , bakelit
två molekyler binds ihop liten molekyl avgår
Dioktylftalater fungerar som mjukgörare
f
f
f
f
polystyren
Poly Etylen Teraftalat
Teflon
PET-flaska
F F
| |
| C-C| n
| |
F F
HOOC/\/\/\/\COOH hexan diocic acid
O
O
||
||
|-NH(CH2)6NHC(CH2)4C| n
dikarboxylsyra +diamin nylon
L
L =fenyl,klor, fluor, nitril, vinyl etc.
|
Allmän formel CH2=CH
Tvärbundna bildar plaster
diol + disyra plast
karbamid och formalin tvärbunden plast
Aninosyror
COO-
COOH
H3N+
H
H3N+
R
sur
COOH
R
neutral
isolektrisk
punkt
H2N
H
R
basisk miljö
Aminosyror bildar peptider COOH binder till NH2 (vätebindningar)Vatten avgår.
Proteiner långa peptidkedjor
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
6
Omkristallisation
Separationsmetod som bygger på olika löslighet.
Två lösningsmedel där föreningen är lättlöslig i den ena med svårlöslig i den andra.
Socker
O
OH
C1
H
OH
H
H
2
3
4
5
OH
H
OH
OH
Glukos
Dextro kolla den längst ifrån
CH2OH
OH vid koaltom nr 5 viker upp och attackerar kolatom nr 1
Rita en sex ring och byt ut ett kol mot ett syre.
O
OH
ekvatoriell=
OH
axiell=
Om man löser den rena formen av alfa eller beta så kommer ett jämviktsläge +52 grader att uppstå
metarotation
Disackarider
alfa bildar stärkelse
och beta cellulosa
O
maltos: 1 -4 bundna
O
Cellubios 
Deoxyribonukleinsyra
DNA bär den genetiska koden
(fosfor, kväve och socker)
Ddeoxyribos
4 sorter: adenin, thynin, cytosin och guanin
Ribonukleinsyra
RNA överför den genetiska koden vid replikationen 3 i taget.
D-ribos
Guanin ersätter thynin i RNA
Ämnesomsättning i princip redoxer och elektronförflyttningar
Citronsyracykeln ger 8 e- i form av NaDH, NADPH, FMNH2, Nikotinamid och riboflavin
Pyruvat CoenzymA aminosyror ,NaD+ reduceras till NADH Co2 bildas elektroner som kan omsättas i
andningskedjan
Fotosyntesen
ljusreaktion energiupptagning kemisk energi lagras i ATP
mörkerreaktion koldioxidfixering Atp och NADH reducerar CO2C +O2 glukos. Kol bygger upp
cellulosa, stärkelse och sockerarter.
NMR Nuclear magnetic resonans spektrum
Magnetfält och radiovågor ger information om elektronspinn och vilka bindningar som
finns. Denna information bearbetas och ger besked om vilka grannar som finns.
Massspektrometri
Jonstyrkan mäts i ett magnetfält används för att bestämma molekylvikten
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
7
Trommers prov viasr på reducerande sockerarter som , fruktos, glukos och maltos.
Ej bundna i ena karbonylkolet kan föreligga i öppen form i vatten och kan oxidera.
Sukros är ej reducerande
sammanfattning tentafrågor Jag har strukit under frågor som förekommer flera gånger.
24/3-95
motmedel vid metyljodid, reaktion med motmedlet, vilken, definiera elektrofil etc, mest sur,
bindningar och kokpunkt, aromatiska eller ej, vilken produkt har bildats, fullständig mekanism, oktan,
stereokemi, neumannprojektion, trommers prov, glycerideroch steroider, skillnad matolja och
margarin, vad betyder härdning, brom, vilken gas avgår, katalys, redogör för olika alkoholers
oxiderbarhet med kaliumpermanganat, vilken väg ger rätt produkt, strukturer polyacrylonitril och
polyisobuten, anjonsväg katjonsväg,
14/6-96 Per U
rationella namn, aromatisk eller ej, isomerer, bindningar, brom och oljesyra, brom och aromatiska
ringar, hur många mol går åt, vilken gas bildas, katalysering med FeBr3,Rita 3R-3-hydroxybutannitril,
elektro-nuklefil, lämnande grupp. Sn1 eller Sn2, rita resonansformer, Varför har syrakloriden stelnat,
hybridisering, vilken väg leder till rätt produkt, fischerprojektion, isoelektrisk punkt, tolkning av
resonans, Olja, krackning, oktan, högst oktantal, vilka framställs med eten, propen resp xylen som
råvara, Förklara TLC, Rf , hur öka Rf, Vilken syra i DNA, är den sur, vilken information lagras i DNA
7/6-96 Per U
rationellt och trivialt namn, hybridisering, isomerer, bindning och kokpunkt, löslighet beroende av
pH, färg och resonans, stereokemi, nukleofil etc, optisk aktiv, katalysator vilka parametrar ändras, rita
mekanism, denaturering, addition, vilken alkohol oxideras, fischer projektion, rita additionspolymerer,
struktur för nylon 66, vilken bindning, syra istället för syraklorid, mjukgörare, anjonbytare,
gelfiltrering, Slutstation för väte i NADPH, kroppens molekyl för lagring av energi (ATP)
13/6 -97 Per U
bindningar, löslighet, Zusammen, Entgefen, avfärgning av brom, hur många mol går åt, vilken gas
bildas, stereogena centrum, enantiomerer, fischerprojektion, isoelektrisk punkt,
neumanprojektion(tolkning), rita resonansformer, denaturering, löslighet(plast,kloroform), oktantal,
labbkunskap, ångtryck,TLC
Understrukna är: motmedel,(NH3+etanol) elektrofiler(e-lovers), bindningar, vilken produkt bildas,
sterogena centrum(kol med fyra olika grejor på), aromatisk eller ej(kan elektroner vandra), oktan,
härdning(ta bort dubbelbindningar), brom, vilken gas avgår hur många mol, vilken väg ger rätt
produkt, katalys, rita resonans, fischer, neumann, isoelektrisk punkt(pH 7), oljeprod, TLC, DNA,
hybridisering(räkna strecken spn-1, vilka alkoholer oxideras(kol som har ett väte vid roten av OH
gruppen kan oxideras sekundärketon, primär syra tertiär alkohol kan ej oxideras),
denaturering(när proteiner förstörs), NaDPH, ATP, ångtryck
Instud. Tenta i organisk kemi mars -98 Magnus Lagerberg
8
Download
Random flashcards
Ölplugg

1 Cards oauth2_google_ed8be09c-94f0-4e6a-8e55-87a3b14a45db

Svenska

105 Cards Anton Piter

Multiplacation table

156 Cards Антон piter

Fysik

46 Cards oauth2_google_97f6fa87-d6cd-4ae9-bcbf-0f9c2bb34c13

Create flashcards