Kolhydrater: Skriv kolhydraters generella formel? Cm(H2O)n. det betyder att om man kollar på ett kolhydrats empiriska formel, ser det ut som om ämnet bara består av kol och vatten(hydrat) i olika form och varianter av sockermolekyler. Skriv de olika socker molekylerna? 1. Monosackarider, 2. Disackarider, 3. Polysackarider. Vad är en Monosackarid? kolhydrater som består av endast en sockermolekyl. En sockermolekyl kan ha antingen fem kolatomer, eller sex kolatomer. de socker molekyler som har fem kolatomer har fått namnet pentos, och socker molekyler med sex kolatomer har fått namnet hexos. Vad är glukos? Glukos är ett exempel på en sockermolekyl med sex kolatomer. glukos kan förekomma både i linjär (öppen) och cyklisk (ringsluten) form. Skriv strukturformen för den linjära glukosmolekylen? Steg ett: vi börjar med att rita 6 kolatomer eftersom vi vet att glukosmolekylen består av 6 kolatomer, CH2 CH2 H3C CH3 CH2 CH2 steg två: vi lägger till en OH-grupp på varje kol. HO HO CH2 CH CH OH OH OH OH HC HC H2C Steg tre: vi bildar en dubbelbindning på en av OH-grupperna i slutet av molekylen så vi får O kvar bara. Då bildas det en aldehydgrupp HO HO O HC HC OH OH OH Som vi ser bär glukosmolekylen på 5 OH-grupper och en aldehydgrupp. Glukos har därför både egenskap som påminner om aldehydgruppernas och alkoholernas. CH CH CH H2C Vad är en aldehexos? Glukos och andra sexkols-sockerarter med en aldehydgrupp kallas för aldohexoser. Varför räknas inte fruktos som en aldogexos? Fruktos innehåller inte någon aldehydgrupp, men däremot en ketogrupp, därför på motsvarande sätt kallas den för en ketohexos. Rita en fruktosmolekyl? HO HO CH2 CH CH OH C HC H2C En ketongrupp O OH OH Hur reagerar en monosackarid i vattenlösning? (alfa- D-glukos) (Beta- D-glukos) CH2HO HC HC HO CH2HO O HC CH OH HC CH OH HC HC HO CH OH HO I vattenlösning kan syreatomen på kol nr 5 i en glukosmolekyl reagera med kol nr 1 och bilda en ringsluten form. Om OH gruppen i kolatom nr 1 då hamnar ”åt samma håll” i cis position som kol nummer 6bildas en B-D-glukos. Hamnar OH-gruppen åt andra hållet i transposition bildas a-D-glukos. OH O CH HO Hur ser en Disackarid ut? en disackarid kan bildas genom att två monosackarider får reagera med varandra, samtidigt som det avges vatten. Vad sker när 2 glukosmolekyler får reagera med varandra? Det bildas antingen maltos eller cellobios Vad består maltos av ? CH2HO HC HC CH OH HO HC HC HC + OH HC HC CH OH HC OH Alfa_D_glukos HC O HO HC Alfa_D_glukos CH2HO CH2HO CH2HO O OH HC O O HC CH OH CH OH HC HC OH HO HC HC OH OH OH Maltos består av 2st alfa-D-glukos. den bildade molekylen innehåller en alfa-1,4-glukosidbindning. O alfa_1,4_glukosidbindning Vad består cellobios av? beta_1,4_glukosidbindning Alfa_D_glukos CH2HO HC HC O HO HC HO OH HO CH OH CH OH CH HO HC + HC Beta_D_glukos CH2HO O CH CH HC HC CH OH CH HO O HC OH OH HO CH HC OH HO HC O O OH2C Cellobios består av en beta_D_glukos och en alfa_D_glukos. CH CH OH2C Vad består dessa Disackarider av? A) sackaros(fruktsocker) B) laktor(mjölksocker) A) sackaros(sukros): sukros eller sackaros är det vanliga strösockret och består av en glukos + en fruktos. B) laktor(mjölksocker): laktos eller mjölksocker finns i mjölk och består av en glukos + en galaktos. Hur ser en polysackarid ut ? polysackarider består av många sammankopplade sockermolekyler. Ex. cellulosa eller glykogen. Karboxylsyror: Vad är karboxylsyror? De är organiska syror, vi har redan sett hur karboxylsyror kan bildas bid mild oxidation av primära alkoholer. Karboxylsyror bär på det funktionella gruppen –COOH (karboxylgrupp). Hur namnger man en karboxylsyra? Precis som vanligt från den längsta ogrenade kolkedjan, och lägger till sufixet ”-syra”. Namnge följande karboxylsyror? Br CH2 H3C O C OH Eftersom det är en karboxylsyra med 3 kolatomer blir namnet propansyra. H3C HC O CH2 C OH Kolet vid karboxylgruppen får nummer 1, vi har fyra kolatomer, och en brom på 3dje atomen därför blir namnet: 3-brombutansyra. Vad gör karboxylsyrorna sura? Det som gör de sura är karboxylgruppen, -COOH där vätet(en proton) kan avges och den negativa jon som blir kvar får ändelsen, ”-oatjon”, ”-COO-” Skriv formeln(med strukturformler) för ättiksyrans protolys i vatten. Ange också reaktanternas och produkternas rationella namn? etanoatjon O O H3C + C H3C H2O + C H 3O + O etansyra OH Den korresponderande basen till etansyra är alltså etanoatjon. Eftersom etansyra också kallas ättiksyra kallas etanoatjonen och för acetatjon. Metansyran kallas också för myrsyra. Därför kallas metanoatjonen också för formiatjon. För många organiska syror använder man nästan inte alls deras rationella namn. En del ämnen som är mycket viktiga ur biologisk eller biokemisk synpunkt uppvisar en speciell form av isomeri som kallas spegelbildsisomeri. Vad innebär det? Det innebär att två isomerer är spefelbilder av varandra. För att förklara det, måste vi ta ett exempel. Ämnet 1-brom-1-flour-1-klormetan finns i 2 isomerer, vilket är varandras spegelbilder. Deras strukturformler visas nedan. Br Br spegelbild F C H H C Cl F Cl Vad menas med en optiskt aktiv spegelbildsisomeri? Om man har en lösning med bara ena av de båda spegelbildsisomererna, kommer den att kunna vrida planpolariserat ljus åt ena hållet. Den andra isomeren kommer att kunna vrida planpolariserat ljus lika mycket, fast åt andra hållet. Var för sig är de både isomererna optisk aktiva. Har man lika delar av de båda isomererna, ett s.k. racemat(racemisk blandning), vrids planpolatiserat ljus inte alls. Hur fungerar mjölksyra? Mjölksyra är ett sådant optiskt aktiv ämne. Det förekommer i två spegelbildsisomerer. L_mjцlksyra CH3 CH3 D_mjцlksyra Biologiska system kan skilja på olika spegelbildsisomerer. I muskler bildas det mjölksyra vid kraftig ansträngning. Men det bildas bara den ena formen av mjölksyran (L-mjölksyra), i jästceller bildas det däremot bara D-mjölksyra. spegelbild COOH C OH HO C H HOOC H Hur kan man veta om en molekyl kan ha en spegelbildsisomeri i sig? Det är ganska lätt att avgöra om det kan finnas spegelbildsisomeri i ett ämne. Man tittar på kolatomerna: om någon av dem binder till fyra olika substituenter, så finns det minst 2 olika spegelbildsisomerer av ämnet. Ett kol som binder till fyra olika substituenter kallar man för ett optiskt centrum. Och betecknas med en stjärna (*). Rita strukturformler av följande ämnen, och markera eventuella optiska centra med en stjärna. A) 1-flour-1-brometan. B) 1-flour-1,1-dibrometan. C) 3-brombutansyra. A)Den markerade kolatomen binder till fyra olika substituenter F, H, Br och en metylgrupp. B) kolatom nr 1 binder bara till 3 olika slags substituenter (H, F och CH3) och är inget optiskt centrum. Kolatom nummer 2 binder två olika slags substituenter (H och HCF2) och är inte heller något optiskt centrum. C) Den markerade kolatomen binder till fyra olika slags substituenter ( Br, H, CH3 och CH2COOH), alltså är den ett optiskt centrum. F C* H CH3 H A) Br B) F H C C F H 1 Br C* H3C H 2 O CH2 C OH H C) Estrar: Vad är en ester? Karboxylsyror kan reagera med alkoholer och bilda estrar. Det sker genom följande jämviktsreaktion: O O R' + C HO R' R" C + O H2O R" OH R’ och R’’ är kolföreningar med en eller flera kolatomer. det bildade ämnet kallas för en ester och kännetecknas av den funktionella gruppen –COO- som kallas för esterbindning. Esterbindningen har följande struktur. O . C O - Hur namnger man en ester? När man namnger en ester utgår man från den alkohol som reagerar. Om alkoholen i reaktionen är etanol, ska esterns namn börja på etyl. Därefter ser man vilken syra det är som ingår i reaktionen. Om det är metansyra ska den sluta på –etanoat (eller acetat), och så vidare. Skriv rationellt namn på produkterna som bildas, och reaktionsformel med strukturformler för de reaktioner som sker då följande ämnen får reagera: A) etanol och butansyra B) propanol och bensoesyra H3C CH2 CH2 C O + H3C CH2 H3C OH CH2 O CH2 C OH A) O CH2 CH3 CH CH HC CH O C C + H3C CH2 CH HC O C + C H2O CH2 OH B) CH CH CH OH CH O CH3 Vilka ämnen har man utgått ifrån för att få följande estrar: A) Etylacetat O CH HC CH C C H O CH CH B) Svar: A) första delen av namnet, ”etyl-”, säger oss att den ingående alkoholen måste vara etanol. Andra delen av namnet, ”-acetat” säger oss att estern måste vara bildad ur ättiksyra. Alltså har etylacetat bildats ur etanol och ättiksyra (etansyra). B) Den alkohol man utgått ifrån måste ha följande struktur: CH CH HC C OH Fenol CH CH Den syra man utgått ifrån måste då ha haft följande struktur: O C H Metansyra HO Lipider: Vad är lipider? Lipider är ett samlingsnamn på en grupp ämnen som är fetter eller liknar fetter i fråga om löslighet och andra egenskaper. Några exempel på lipider är fettsyror och fetter, fosfolipider och steroider. Vad är fettsyror? Ogrenade karboxylsyror med 4 eller flera kolatomer kallas för fettsyror. Omättade fettsyror innehåller en (enkelomättade) eller flera (fleromättade) dubbelbindningar i Cis-konfiguration. Eftersom det kan bildas fler vanderwaals bindningar mellan 2 raka molekyler än mellan böjda får fettsyrorna olika smältpunkter på grund av deras utseende. Hur ser fettsyror ut mer i detalj? Fettsyrorna består av en lång ”svans” och ett ”huvud”. Huvudet: kallas för hydrofilt huvud, och är polärt. Svans: kallas för hydrofob svans och är opolär. Eftersom huvudet är polärt, löser det sig gärna i vatten (det är hydrofilt), medan den opolära svansen löser sig mycket bättre i fett eller organiska ämnen (det är hydrofobt). Det är nyckeln till tvålens funktion. Hur fungerar tvål/fettlösare? De hydrofoba svansarna löser sig i en fettfläck på ett klädesplagg. De hydrofila huvudena håller sig dock utanför fettbubblan. När tillräkligt många fettsyror löst sig i smutsdroppen, kan hela drippen lösas i vatten, eftersom den är täckt av de hydrofila huvuden. Fettet/smutsen kan därmed sköljas bort från kläderna. Vad är fetter? Fetter är ämnen som bildats genom att glycerol fått kondencera med 3st fettsyror. På bilden kan du se strukturen för glycerol: H2C OH Eftersom glycerol är en trevärd alkohol, kan den reagera med 3 karboxylsyror och HC OH bilda en esterbindning på var och en av OH-grupperna. Om karboxylsyrorna är H2C OH fettsyror, bildas ett fett. Som synes är fettbildningen en kondensationsreaktion. Vad är alkalisk esterhydrolys reaktion? Om man kokar fett med natriumhydroxid sker den motsatta reaktionen, och det bildas fettsyror + glycerol. Reaktionen kallas då alkalisk esterhydrolys. Eftersom estern spjälkas med hjälp av alkali(stark bas). Reaktionen kallas även för förtrålning, då det bildade natriumsaltet av fettsyrorna faktiskt är tvål. Vad är fosfolipider? I fosfolipider har den ena av fettsyrorna i ett fett bytts ut mot en grupp som innehåller fosfat. Precis som fettsyror består de av en hydrofil del (ett ”huvud”) och en hydrofob del (två ”svansar”). Eftersom svansarna är hydrofoba löser de sig gärna i fettereller sig själva. Detta har mycket stor betydelse i cellens membran, vilket är uppbyggt av fosfolipider. Cellmembranet består av dubbelt lager av fosfolipider, där de hydrofoba svansarna pekar mot varandra (de löser sig i varandra), medan de hydrofila huvudena antingen pekar utåt mot den omgivande vätskan, eller inåt mot cellvätskan. 3st 6kolsring Vad är steroider? Steroider räknas som lipider främst på grund av att de endast löses i opolära lösningsmedel. Till sin uppbyggnad är de annars mycket olika fetterna. De består i sin grundstruktur av tre sexkolsringar och en femkolsring kondenserade. Ex. kolesteroll, Aminer: 1st 5kolsring Vad kännetecknar aminer? Aminer kännetecknas av den funktionella gruppen –NH2, aminogrupp. Den enklaste av alla aminer är metylamin CH3NH2. H H H C N H H Vad är anilin? En viktig amin är anilin, C6H5NH2. Den används som utgångspunkt vid framställning av många ämnen, däribland färgämnen och läkemedel. Är aminer svaga eller starka baser? Aminer är svaga baser. Det beror på att kväveatomen har ett fritt elektronpar som det gärna kan donera till en proton, som då tar upp. Skriv protolysen för etylamin C2H5NH2? H H H C C H H H H H C C N H H H H + H2O N H + H + - OH H Kolhydrater: o kolhydrater består av 3 delar.. 1. monosackarider. 2. Disackarider 3. Polysackarider. det vi behöver veta är vad varje skit innebär och innehåller.. ----------------------------------------------------------------------Monosackarider: de består av endast en socker molekyl.. socker har i sig antingen 5 kol atomer som kallas pentos....pentos= 5 kol, eller så har sockret 6 kol atomer och det kallas hexos.. hexos betyder 6 kol det som är intressant för oss är de som innehåller 6 kol atomer. altså hexoserna.. vi har 2 olika grupper av hexoser 1. de som innehåller aldehysgrupp = ex, glukos. 2. de som innehåller ketongrupp = ex, fruktos. om en monosackarid blandas i vatten blir de ringformiga. det bildas antingen: 1. alfa D-glukos 2. beta D-glukos alfa D-glukos är en ringformig glukos i en cis position beta D-glukos är en ringformig glukos i en trans position -----------------------------------------------------------Disackarider: Disackarider består av 2 st monosackarider....alltså 2 st socker molekyler om du blandar 2 st glukos får du antingen maltos eller cellobios. maltos = 2st alfa D-glukos cellobios= 1 st alfa D-glukos + 1 st beta D-glukos om du blandar en glukos + fruktos =får du strösocker. vanlig socker.. om du blandar en glokos + en galaktos(sånt socker molekyl som innehåller aldehyd) = så får du laktos det som finnsi mjölk. -------------------------------------------------------nu 3dje gruppen ...kallas polysackarider. nu 3dje gruppen ...kallas polysackarider. det förekommer i 3 former.. 1. stärkelser: den består av alfa bindningar. 2. glykogen: den består också av alfa bindningar. 3. cellulosa: består av beta bindningar. tärkelser och glykogen är ganska lika varandra.. enda som inte går o bryta ner är cellulosa..de andra förekommer i kroppen ...glykogen lagras mest i levern stdet... en uppgradering angåendet det där med stärkelse och glykogen.. både två består av alfa glukosidbindning....stärkelse används av växter...för att mellanlagra glukos använder växter stärkelse....för att djur ska mellanlagra glukos använder de sig av glykogen .. o Hydrolys: om en molekyl blandas med vatten och sedan klyvs i två delar efter additionen kallas Hydrolys. Exempel 1) ester + vatten ---> karboxylsyra + alkohol Exempel 2) amid + vatten ---> karboxylsyra + amin Addition respektive eliminations reaktioner: addition: det handlar om alkener. när du aderar något till ena sidan på en dubbelbining skit så får du en isomer med en enkelbindning..alltså får du en alkan..för det är enkelbindning.. elimination: när du tar bort skitet du aderat så får du tilbax det du hade från början alltså en alken med dubbel bindning kondensation: det e när 2 etrar adderas då bildas ett gemmensam skit med O i mitten + vatten ..kolla etrar i mina antekningar..