Kolhydrater: Skriv kolhydraters generella formel? Cm(H2O)n. det

Kolhydrater:
Skriv kolhydraters generella formel? Cm(H2O)n. det betyder att om man kollar på ett kolhydrats empiriska formel, ser det ut som om ämnet bara består av
kol och vatten(hydrat) i olika form och varianter av sockermolekyler.
Skriv de olika socker molekylerna? 1. Monosackarider, 2. Disackarider, 3. Polysackarider.
Vad är en Monosackarid? kolhydrater som består av endast en sockermolekyl. En sockermolekyl kan ha antingen fem kolatomer, eller sex kolatomer. de
socker molekyler som har fem kolatomer har fått namnet pentos, och socker molekyler med sex kolatomer har fått namnet hexos.
Vad är glukos? Glukos är ett exempel på en sockermolekyl med sex kolatomer. glukos kan förekomma både i linjär (öppen) och cyklisk (ringsluten) form.
Skriv strukturformen för den linjära glukosmolekylen?
Steg ett: vi börjar med att rita 6 kolatomer eftersom vi vet att glukosmolekylen består av 6 kolatomer,
CH2
CH2
H3C
CH3
CH2
CH2
steg två: vi lägger till en OH-grupp på varje kol.
HO
HO
CH2
CH
CH
OH
OH
OH
OH
HC
HC
H2C
Steg tre: vi bildar en dubbelbindning på en av OH-grupperna i slutet av molekylen så vi får O kvar bara. Då bildas det en aldehydgrupp
HO
HO
O
HC
HC
OH
OH
OH
Som vi ser bär glukosmolekylen på 5 OH-grupper och en aldehydgrupp. Glukos har därför både
egenskap som påminner om aldehydgruppernas och alkoholernas.
CH
CH
CH
H2C
Vad är en aldehexos? Glukos och andra sexkols-sockerarter med en aldehydgrupp kallas för aldohexoser.
Varför räknas inte fruktos som en aldogexos? Fruktos innehåller inte någon aldehydgrupp, men däremot en ketogrupp, därför på motsvarande sätt
kallas den för en ketohexos.
Rita en fruktosmolekyl?
HO
HO
CH2
CH
CH
OH
C
HC
H2C
En ketongrupp
O
OH
OH
Hur reagerar en monosackarid i vattenlösning?
(alfa- D-glukos)
(Beta- D-glukos)
CH2HO
HC
HC
HO
CH2HO
O
HC
CH
OH
HC
CH OH
HC
HC
HO
CH
OH
HO
I vattenlösning kan syreatomen på kol nr 5 i en glukosmolekyl reagera med kol
nr 1 och bilda en ringsluten form. Om OH gruppen i kolatom nr 1 då hamnar ”åt
samma håll” i cis position som kol nummer 6bildas en B-D-glukos. Hamnar
OH-gruppen åt andra hållet i transposition bildas a-D-glukos.
OH
O
CH
HO
Hur ser en Disackarid ut? en disackarid kan bildas genom att två monosackarider får reagera med varandra, samtidigt som det avges vatten.
Vad sker när 2 glukosmolekyler får reagera med varandra? Det bildas antingen maltos eller cellobios
Vad består maltos av ?
CH2HO
HC
HC
CH
OH
HO HC
HC
HC
+
OH
HC
HC
CH
OH
HC
OH
Alfa_D_glukos
HC
O
HO HC
Alfa_D_glukos
CH2HO
CH2HO
CH2HO
O
OH
HC
O
O
HC
CH
OH
CH
OH
HC HC
OH
HO HC
HC
OH
OH
OH
Maltos består av 2st alfa-D-glukos. den bildade molekylen innehåller
en alfa-1,4-glukosidbindning.
O
alfa_1,4_glukosidbindning
Vad består cellobios av?
beta_1,4_glukosidbindning
Alfa_D_glukos
CH2HO
HC
HC
O
HO HC
HO
OH HO
CH
OH
CH OH
CH
HO
HC
+
HC
Beta_D_glukos
CH2HO
O
CH
CH
HC
HC
CH OH
CH
HO
O
HC
OH
OH
HO
CH HC
OH
HO HC
O
O
OH2C
Cellobios består av en beta_D_glukos och en alfa_D_glukos.
CH
CH
OH2C
Vad består dessa Disackarider av? A) sackaros(fruktsocker) B) laktor(mjölksocker)
A) sackaros(sukros): sukros eller sackaros är det vanliga strösockret och består av en glukos + en fruktos.
B) laktor(mjölksocker): laktos eller mjölksocker finns i mjölk och består av en glukos + en galaktos.
Hur ser en polysackarid ut ? polysackarider består av många sammankopplade sockermolekyler. Ex. cellulosa eller glykogen.
Karboxylsyror:
Vad är karboxylsyror? De är organiska syror, vi har redan sett hur karboxylsyror kan bildas bid mild oxidation av primära alkoholer. Karboxylsyror bär på
det funktionella gruppen –COOH (karboxylgrupp).
Hur namnger man en karboxylsyra?
Precis som vanligt från den längsta ogrenade kolkedjan, och lägger till sufixet ”-syra”.
Namnge följande karboxylsyror?
Br
CH2
H3C
O
C
OH
Eftersom det är en
karboxylsyra med 3
kolatomer blir
namnet propansyra.
H3C
HC
O
CH2 C
OH
Kolet vid karboxylgruppen får nummer 1, vi har fyra kolatomer, och en
brom på 3dje atomen därför blir namnet: 3-brombutansyra.
Vad gör karboxylsyrorna sura? Det som gör de sura är karboxylgruppen, -COOH där vätet(en proton) kan avges och den negativa jon som blir kvar får
ändelsen, ”-oatjon”, ”-COO-”
Skriv formeln(med strukturformler) för ättiksyrans protolys i vatten. Ange också reaktanternas och produkternas rationella namn?
etanoatjon
O
O
H3C
+
C
H3C
H2O
+
C
H 3O
+
O
etansyra
OH
Den korresponderande basen till etansyra är alltså etanoatjon. Eftersom etansyra också kallas ättiksyra kallas etanoatjonen och för acetatjon. Metansyran
kallas också för myrsyra. Därför kallas metanoatjonen också för formiatjon. För många organiska syror använder man nästan inte alls deras rationella namn.
En del ämnen som är mycket viktiga ur biologisk eller biokemisk synpunkt uppvisar en speciell form av isomeri som kallas spegelbildsisomeri.
Vad innebär det? Det innebär att två isomerer är spefelbilder av varandra. För att förklara det, måste vi ta ett exempel. Ämnet 1-brom-1-flour-1-klormetan
finns i 2 isomerer, vilket är varandras spegelbilder. Deras strukturformler visas nedan.
Br
Br
spegelbild
F
C
H
H
C
Cl
F
Cl
Vad menas med en optiskt aktiv spegelbildsisomeri?
Om man har en lösning med bara ena av de båda spegelbildsisomererna, kommer den att kunna vrida planpolariserat ljus åt ena hållet. Den andra
isomeren kommer att kunna vrida planpolariserat ljus lika mycket, fast åt andra hållet. Var för sig är de både isomererna optisk aktiva.
Har man lika delar av de båda isomererna, ett s.k. racemat(racemisk blandning), vrids planpolatiserat ljus inte alls.
Hur fungerar mjölksyra? Mjölksyra är ett sådant optiskt aktiv ämne. Det förekommer i två spegelbildsisomerer.
L_mjцlksyra
CH3
CH3
D_mjцlksyra
Biologiska system kan skilja på olika spegelbildsisomerer. I muskler bildas det
mjölksyra vid kraftig ansträngning. Men det bildas bara den ena formen av
mjölksyran (L-mjölksyra), i jästceller bildas det däremot bara D-mjölksyra.
spegelbild
COOH
C
OH
HO
C
H
HOOC
H
Hur kan man veta om en molekyl kan ha en spegelbildsisomeri i sig?
Det är ganska lätt att avgöra om det kan finnas spegelbildsisomeri i ett ämne. Man tittar på kolatomerna: om någon av dem binder till fyra olika
substituenter, så finns det minst 2 olika spegelbildsisomerer av ämnet. Ett kol som binder till fyra olika substituenter kallar man för ett optiskt centrum. Och
betecknas med en stjärna (*).
Rita strukturformler av följande ämnen, och markera eventuella optiska centra med en stjärna. A) 1-flour-1-brometan. B) 1-flour-1,1-dibrometan.
C) 3-brombutansyra.
A)Den markerade kolatomen binder till fyra olika substituenter F, H, Br och en metylgrupp.
B) kolatom nr 1 binder bara till 3 olika slags substituenter (H, F och CH3) och är inget optiskt centrum. Kolatom nummer 2 binder två olika slags substituenter
(H och HCF2) och är inte heller något optiskt centrum.
C) Den markerade kolatomen binder till fyra olika slags substituenter ( Br, H, CH3 och CH2COOH), alltså är den ett optiskt centrum.
F
C*
H
CH3
H
A) Br
B)
F
H
C
C
F
H
1
Br
C*
H3C
H
2
O
CH2
C
OH
H
C)
Estrar:
Vad är en ester? Karboxylsyror kan reagera med alkoholer och bilda estrar. Det sker genom följande jämviktsreaktion:
O
O
R'
+
C
HO
R'
R"
C
+
O
H2O
R"
OH
R’ och R’’ är kolföreningar med en eller flera kolatomer. det bildade ämnet kallas för en ester och kännetecknas av den funktionella gruppen –COO- som
kallas för esterbindning. Esterbindningen har följande struktur.
O
.
C
O
-
Hur namnger man en ester? När man namnger en ester utgår man från den alkohol som reagerar. Om alkoholen i reaktionen är etanol, ska esterns namn
börja på etyl. Därefter ser man vilken syra det är som ingår i reaktionen. Om det är metansyra ska den sluta på –etanoat (eller acetat), och så vidare.
Skriv rationellt namn på produkterna som bildas, och reaktionsformel med strukturformler för de reaktioner som sker då följande ämnen får
reagera: A) etanol och butansyra B) propanol och bensoesyra
H3C
CH2
CH2 C
O
+
H3C
CH2
H3C
OH
CH2
O
CH2 C
OH
A)
O
CH2
CH3
CH
CH
HC
CH
O
C
C
+ H3C
CH2
CH
HC
O
C
+
C
H2O
CH2 OH
B)
CH
CH
CH
OH
CH
O
CH3
Vilka ämnen har man utgått ifrån för att få följande estrar:
A) Etylacetat
O
CH
HC
CH
C
C
H
O
CH CH
B)
Svar:
A) första delen av namnet, ”etyl-”, säger oss att den ingående alkoholen måste vara etanol. Andra delen av namnet, ”-acetat” säger oss att estern
måste vara bildad ur ättiksyra. Alltså har etylacetat bildats ur etanol och ättiksyra (etansyra).
B) Den alkohol man utgått ifrån måste ha följande struktur:
CH CH
HC
C
OH
Fenol
CH CH
Den syra man utgått ifrån måste då ha haft följande struktur:
O
C
H
Metansyra
HO
Lipider:
Vad är lipider? Lipider är ett samlingsnamn på en grupp ämnen som är fetter eller liknar fetter i fråga om löslighet och andra egenskaper. Några exempel
på lipider är fettsyror och fetter, fosfolipider och steroider.
Vad är fettsyror?
Ogrenade karboxylsyror med 4 eller flera kolatomer kallas för fettsyror. Omättade
fettsyror innehåller en (enkelomättade) eller flera (fleromättade) dubbelbindningar i
Cis-konfiguration.
Eftersom det kan bildas fler vanderwaals bindningar mellan 2 raka molekyler än
mellan böjda får fettsyrorna olika smältpunkter på grund av deras utseende.
Hur ser fettsyror ut mer i detalj? Fettsyrorna består av en lång ”svans” och ett
”huvud”.
Huvudet: kallas för hydrofilt huvud, och är polärt.
Svans: kallas för hydrofob svans och är opolär.
Eftersom huvudet är polärt, löser det sig gärna i vatten (det är hydrofilt), medan
den opolära svansen löser sig mycket bättre i fett eller organiska ämnen (det är
hydrofobt). Det är nyckeln till tvålens funktion.
Hur fungerar tvål/fettlösare?
De hydrofoba svansarna löser sig i en fettfläck på ett klädesplagg. De hydrofila
huvudena håller sig dock utanför fettbubblan. När tillräkligt många fettsyror löst sig
i smutsdroppen, kan hela drippen lösas i vatten, eftersom den är täckt av de
hydrofila huvuden. Fettet/smutsen kan därmed sköljas bort från kläderna.
Vad är fetter?
Fetter är ämnen som bildats genom att glycerol fått kondencera med 3st fettsyror. På bilden kan du
se strukturen för glycerol:
H2C
OH
Eftersom glycerol är en trevärd alkohol, kan den reagera med 3 karboxylsyror och
HC
OH
bilda en esterbindning på var och en av OH-grupperna. Om karboxylsyrorna är
H2C
OH
fettsyror, bildas ett fett. Som synes är fettbildningen en kondensationsreaktion.
Vad är alkalisk esterhydrolys reaktion? Om man kokar fett med natriumhydroxid sker den
motsatta reaktionen, och det bildas fettsyror + glycerol. Reaktionen kallas då alkalisk esterhydrolys.
Eftersom estern spjälkas med hjälp av alkali(stark bas). Reaktionen kallas även för förtrålning, då det
bildade natriumsaltet av fettsyrorna faktiskt är tvål.
Vad är fosfolipider? I fosfolipider har den ena av fettsyrorna i ett fett bytts ut mot en grupp
som innehåller fosfat. Precis som fettsyror består de av en hydrofil del (ett ”huvud”) och en
hydrofob del (två ”svansar”). Eftersom svansarna är hydrofoba löser de sig gärna i fettereller sig själva. Detta har mycket stor betydelse i cellens membran, vilket är uppbyggt av
fosfolipider. Cellmembranet består av dubbelt lager av fosfolipider, där de hydrofoba
svansarna pekar mot varandra (de löser sig i varandra), medan de hydrofila huvudena
antingen pekar utåt mot den omgivande vätskan, eller inåt mot cellvätskan.
3st 6kolsring
Vad är steroider? Steroider räknas som lipider främst på grund av att de endast löses i opolära lösningsmedel. Till
sin uppbyggnad är de annars mycket olika fetterna. De består i sin grundstruktur av tre sexkolsringar och en
femkolsring kondenserade. Ex. kolesteroll,
Aminer:
1st 5kolsring
Vad kännetecknar aminer? Aminer kännetecknas av den funktionella gruppen –NH2, aminogrupp. Den enklaste av alla aminer är metylamin CH3NH2.
H
H
H
C
N
H
H
Vad är anilin? En viktig amin är anilin, C6H5NH2. Den används som utgångspunkt vid framställning av många ämnen, däribland färgämnen och läkemedel.
Är aminer svaga eller starka baser? Aminer är svaga baser. Det beror på att kväveatomen har ett fritt elektronpar som det gärna kan donera till en proton,
som då tar upp.
Skriv protolysen för etylamin C2H5NH2?
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
N
H
H
H
H
+ H2O
N
H
+
H
+
-
OH
H
Kolhydrater:
o
kolhydrater består av 3 delar..
1. monosackarider.
2. Disackarider
3. Polysackarider.
det vi behöver veta är vad varje skit innebär och innehåller..
----------------------------------------------------------------------Monosackarider: de består av endast en socker molekyl..
socker har i sig antingen 5 kol atomer som kallas pentos....pentos= 5 kol,
eller så har sockret 6 kol atomer och det kallas hexos.. hexos betyder 6 kol
det som är intressant för oss är de som innehåller 6 kol atomer. altså hexoserna..
vi har 2 olika grupper av hexoser
1. de som innehåller aldehysgrupp = ex, glukos.
2. de som innehåller ketongrupp = ex, fruktos.
om en monosackarid blandas i vatten blir de ringformiga.
det bildas antingen:
1. alfa D-glukos
2. beta D-glukos
alfa D-glukos är en ringformig glukos i en cis position
beta D-glukos är en ringformig glukos i en trans position
-----------------------------------------------------------Disackarider:
Disackarider består av 2 st monosackarider....alltså 2 st socker molekyler
om du blandar 2 st glukos får du antingen maltos eller cellobios.
maltos = 2st alfa D-glukos
cellobios= 1 st alfa D-glukos + 1 st beta D-glukos
om du blandar en glukos + fruktos =får du strösocker. vanlig socker..
om du blandar en glokos + en galaktos(sånt socker molekyl som innehåller aldehyd) = så får du laktos det som finnsi
mjölk.
-------------------------------------------------------nu 3dje gruppen ...kallas polysackarider.
nu 3dje gruppen ...kallas polysackarider.
det förekommer i 3 former..
1. stärkelser: den består av alfa bindningar.
2. glykogen: den består också av alfa bindningar.
3. cellulosa: består av beta bindningar.
tärkelser och glykogen är ganska lika varandra..
enda som inte går o bryta ner är cellulosa..de andra förekommer i kroppen ...glykogen lagras mest i levern
stdet...
en uppgradering angåendet det där med stärkelse och glykogen.. både två består av alfa glukosidbindning....stärkelse
används av växter...för att mellanlagra glukos använder växter stärkelse....för att djur ska mellanlagra glukos använder
de sig av glykogen ..
o
Hydrolys: om en molekyl blandas med vatten och sedan klyvs i två delar efter additionen kallas Hydrolys.
Exempel 1) ester + vatten ---> karboxylsyra + alkohol
Exempel 2) amid + vatten ---> karboxylsyra + amin
Addition respektive eliminations reaktioner:
addition: det handlar om alkener. när du aderar något till ena sidan på en dubbelbining skit så får du en isomer med en
enkelbindning..alltså får du en alkan..för det är enkelbindning..
elimination: när du tar bort skitet du aderat så får du tilbax det du hade från början alltså en alken med dubbel bindning
kondensation: det e när 2 etrar adderas då bildas ett gemmensam skit med O i mitten + vatten ..kolla etrar i mina
antekningar..