Biomolekyler KeB Kap 10

Biomolekyler
Byggstenarna i all levande materia
Cellen



Kallas för allt levandes minsta byggsten.
Men cellen består av hundratusentals olika
ämnen.
De är alla byggda av enkla byggstenar
som är de samma hos alla levande
organismer, bakterier, ormar, räkor,
rävar…
Byggstenarna
- är i huvudsak av fyra olika slag




Aminosyror - bygger upp proteiner som fyller många
funktioner i cellen. De katalyserar rektioner (kallas då
enzymer), är byggnadsmaterial (i ex microtubuli) och
ombesörjer transport.
Monosackarider – bygger upp kolhydrat som finns i
huvudsak fyra former cellulosa (växters cellväggar),
stärkelse (makromolekyl för lagring av energi främst i
växter), glykogen (energilager i djur) och kitin (i leddjurs
exoskelett)
Nukleotider – som bygger upp DNA och RNA.
Lipider – av vilka exempelvis cellmembranet är
uppbyggt, men också som energilager (fetter).



Aminosyrorna innehåller
som alla organiska syror
en karboxylgrupp.
Amino heter de för att de
också innehåller en
aminogrupp.
Alla biokemiskt
verksamma aminosyror är
α-aminosyror. Det innebär
att aminogruppen är
bunden till det kol som
sitter närmast
karboxylgruppen.
Den allmänna formeln för aminosyror är :
där R kan vara väte, en kolvätegrupp eller andra
funktionella grupper.



Människans proteiner är uppbyggda av 20 olika
aminosyror. 10 av dem är essentiella, vilket
innebär att de inte kan bildas i kroppen utan
måste tillföras via födan.
Basen i alla aminosyror är samma, det som
varierar är sidogruppen, R.


Alla våra aminosyror, utom glycin, har fyra
olika grupper bundna till α-kolatomen,
vilket innebär att de har minst ett
stereocemtrum. De kan alltså förekomma i
minst två optiskt aktiva former, L – och Dform.
I våra proteiner ingår dock alltid
amniosyrornas L – form.
Karboxylgrupp  syra,
Aminogrupp  bas
Aminosyrorna innehåller både en sur grupp, COOH och en basisk grupp – NH2.
 När syran löses i vatten bildas aminosyrans
amfojon:
H2N–CHR–COOH  +H3N-CHR–COO Sätter man en syra till amfojonen, tar –coogruppen upp H+:
+H N-CHR–COO- + H+  +H N–CHR–COOH
3
3
 Sätter man istället en bas till amfojonen. Avger
aminogruppen H+:
+H N-CHR–COO- + OH-  H N–CHR–COO3
2



I en vattenlösning av aminosyran finns alltså
fyra former av den:
H2N–CHR–COOH, den oprotolyserade molekylen.
+H N-CHR–COO-, amfojonen.
3
+H N–CHR–COOH, den positiva jonen.
3
H2N–CHR–COO-, den negativa jonen.
Vilken form som dominerar bero på
omgivningen. Aminosyrans nettoladdning beror
alltså av lösningens pH.
Ip, den isoelektriska punkten



Vid ett visst ph kommer aminosyrans
negativa och positiva joner ha samma
koncentration.
Då är nettoladdingen = 0.
Detta pH-värde kallas aminosyrans
isolelektriska punkt och betecknas Ip.


Att olika aminosyror har olika
nettoladdning kan utnyttjas inom
kemitekniken, då man med hjälp av detta
kan separera dem i elektriska fält.
Elektrofores och jonbyteskromatografi är
två exempel.
Kolhydrater



Namnet kolhydrat betyder kol
och vatten. De enklaste
kolhydraterna har nämligen
summaformeln (CH2O)n, där n
är ett heltal.
Glukos, druvsocker, tex har
summaformeln C6H12O6.
Det finns tre former av
glukos, en icke-cyklisk form
och två cykliska. (detta gäller
alla monosackarider)


Glukos bildas av växter, genom fotosyntesen.
Många växter lagrar detta druvsocker till nästa
års växtperiod i frön, frukter, rötter eller
knölar
Kolhydrater delas in i 3
undergupper
Kolhydrater
Monosackarider
Ex
Druvsocker (glukos)
Fruktsocker (fruktos)
Galaktos
Disackarider
Ex
Rörsocker (sackaros)
Mjölksocker (laktos)
Maltsocker (maltos)
Polysackarider
Ex
Cellulosa
Stärkelse
Glykogen
Kitin
Monosackarider



Glykos, fruktos och galaktos är
monosackarider
Monosackarider är vanligen pentoser
(innehåller 5 kol) eller hexoser /innehåller
6 kol)
De är vattenlösliga och smakar sött
Aldohexos eller ketohexos



Både glukos och fruktos
har summaformel
C6H12O6.
De ser dock olika ut.
Både i den cykliska och i
den icke-cykliska
formen.
När vi tittar på de ickecykliska formerna ser vi
att glukos är en
aldohexos (med en
aldehydgrupp) och
fruktos är en ketohexos
(med en ketogrupp)




En aldohexos i den icke-cykliska formen har 4
stereocentra.
Det finns därför 24 = 16 isomerer. Det finns
alltså åtta olika aldohexoser i två former, L och
D.
En av de åtta aldohexoserna är glukos som
alltså finns i de två optiska formerna L och D.
I naturen finns bara D-glukos så i många fall
utelämnar man beteckningen D.

Se sid 211 för att se hur den icke-cykliska
och de båda cykliska formerna av Dglukos kan övergå i varandra.
Disackarider, oligosackarider,
polysackarider




Cellen kan sätta samman monosackarider.
Sammankoppling sker alltid vid den ena
monosckaridmolekylens kol nr 1 till ett av
kolen i den andra monosackariden.
Reaktionen är en kondensationsreaktion
och vattens spjälkas.
Bindningen c-o-c kallas glykosidbindning
Disackarider av glukos




Maltos och cellobios är två disackarider
som båda består av två glykosrester.
Glykosidbindningen sitter också mellan
samma kol, 1 och 4.
Vad är det då för skillnad.
Jo, i maltos har ” den vänstra”
glykosmolekylen α-konfiguration (se s.
211), medans den i cellobios har βkonfiguration.
Reducerande förmåga


I både maltos och cellobios har kol nr 1 i
den ”högra” glukosresten lämnats orörd.
Det gör att den kan ”öppna” sig och bilda
den reducerande aldehydgruppen.
Normala ketoföreningar är inte
reducerande, med en del monosackarider
med ketogrupper, som fruktos, kan
omlagra en ketogrupp till en
aldehydgrupp.
Sackaros, vanligt socker


Bildas av en glukos och en fruktosmolekyl.
Kolatom 1 i glykos är kopplad till kolatom
2 i fruktos. Inga av de båda resterna kan
öppna sig. Därför är sackaros inte en
reducerande sockerart.
Polysackarider




Finns, som vi sett tidigare, i huvudsak i 4
former. Cellulosa, stärkelse, glykogen och
kitin.
Cellulosa får formen av en lång rak kedja
då glukosresterna binds samman med β1,4 glykosidbindningar.
Stärkelsemolekylen är spiral, då
bindingarna är α-1,4-glykosidbindningar.
Glykogen är en grenad molekyl och kan bli
jättestora.
Nukleosid



En nukleosid är en förening mellan aldopentosen
ribos (en 5-kolig monosackarid med en
aldehydgrupp i den icke-cykliska formen) och en
kvävebas (från en grupp basiska, kvävehaltiga
ämnen).
Aldohexosen ribos + kvävebasen guanin 
nukleosiden guanosin
Nukleinsyrorna DNA och RNA är sammansatta av
nukleotider. En nukleotid är en nukleosid + en
fosfatgrupp.
Lipider


Är en grupp ämnen som inte är
vattenlösliga bla fetter.
De har många biologiska betydelser, som
byggsten i alla membraner, som
energireserv och som skydd mot kyla.
Fetter




Fett har mycket kemiskt bunden energi (~
dubbelt så mycket som samma massa
kolhydrater) och utnyttjas därför som
energiförråd i många celler. Det lagras i frön och
nötter (växter), i underhuden och runt tarmar
(däggdjur).
Fetter isolerar mot kyla hos ex sälar och valar.
Fett verkar stötdämpande ex rund ögonen i
ögonhålorna
Fett flyter på vatten. Detta utnyttjas av bla alger
som med hjälp av en fettdroppe kan hålla sig
svävade i vattnet.



Fetter är estrar av den
trevärda alkoholen glycerol
och karboxylsyror, så långa
att det kallas fettsyror.
De tre karboxylsyrorna kan
vara tre lika eller olika.
De långa karboxylsyrorna
kan vara mättade eller
omättade, vilket i sin tur gör
fetterna mättade eller
omättade.
Fosfolipider är fosfatestrar av
glycerol och fettsyror

Fosfolipiderna är byggda av
två fettsyror kopplade till
en glycerolmolekyl. Den
tredje kolatomen i
glycerolmolekylen binder
istället en fosfatgrupp, till
vilken ytterligare
molekylgrupper kan binda
Biologiska membran



De långa fettsyrasvansarna är
båda hydrofoba medans det
laddade ”huvudet” är hydrofilt.
Detta gör fosfolipiderna lämpliga
att bilda ”skiljeväggar” mellan
vatten lösningar. Ex cellmembran
Molekyler med en hydrofob och
en hydrofil del kan också skapa
nått som kallas miceller. De är de
som gör att man kan blåsa
såpbubblor och bildas även när
du tvättar och diskar.

I membranstrukturer vänds fosfolipidernas
hydrofoba svansar mot varandra. Det blir
som ett dubbelt molekyllager som blir en
barriär för hydrofila ämnen, som inte kan
flytta sig ”över” membraner.
Cellmembranet bidrar på så vis till att
bibehålla cellens inre miljö
Steroider är också lipider


Har ett kolskelett som
bildar fyra
sammanhängande
ringar.
Kolesterol är en
steroid.